에놀 형태를 선호하는 요인 :
* 공액 : 디카 보닐 화합물은 에놀 형태 일 때 고도로 공액 시스템을 형성 할 수있다. 에놀의 이중 결합은 카르 보닐기와 결합되어 전자의 비편 재화 및 안정성이 증가한다. 이것은 특히 β- 디케 톤 및 β- 케토 에스테르와 같은 1,3- 디카 보닐 화합물에서 두드러진다.
* 분자 내 수소 결합 : 에놀 형태는 분자 내 수소 결합에 참여할 수 있으며, 이는 분자를 추가로 안정화시킨다. 하이드 록실기에 부착 된 수소 원자는 카르 보닐기의 산소 원자와 강한 결합을 형성한다.
* 입체 효과 : 케토 형태와 비교하여 입체 장애가 감소하여 에놀 형태가 때때로 선호 될 수있다. 이것은 대량 치환기가 카르 보닐기 근처에 존재하는 경우에 특히 그렇습니다.
케토 형태를 선호하는 요인 :
* 열역학적 안정성 : 어떤 경우에는 케토 형태가 더 열역학적으로 안정적입니다. 이는 케토 형태의 탄소 산소 결합이 더 강한 요인에 기인 할 수 있습니다.
* 정전기 효과 : 케토 형태는 때때로 카르 보닐기의 편광 특성으로 인한 더 강한 정전기 상호 작용의 혜택을받습니다.
예 :
* β-diketones : β- 디케톤에서, 에놀 형태는 강한 컨쥬 게이션 및 분자 내 수소 결합으로 인해 거의 항상 바람직한 타우토머이다.
* 아세틸 아세톤 : 이 화합물은 거의 전적으로 용액의 에놀 형태로 존재한다.
중요한 메모 :
* 평형 : 케토와 에놀 형태는 평형으로 존재합니다. 이 평형의 위치는 각각의 팽팽한 이체의 상대적 양을 결정한다.
* 조건 : 다른 하나보다 하나의 팽팽한 이민자에 대한 선호는 용매, 온도 및 촉매의 존재와 같은 인자에 의존 할 수있다.
결론 :
컨쥬 게이션 및 수소 결합과 같은 인자로 인해 에놀 형태는 종종 디카 보닐 화합물에서 선호되는 반면, 케토 형태는 특정 분자 및 주변 조건에 따라 선호 될 수있다. 주어진 상황에서 지배적 인 팽팽한 이민자를 결정하기 위해 모든 관련 요인을 고려하는 것이 필수적입니다.
