Reimer-Tiemann 반응의 메커니즘 :
1. 디클로로 카르 벤의 형성 :
-Cloroform (CHCL₃)은 강한 염기 (NAOH)와 반응하여 디클로로 카르 벤 (:CCL)을 생성합니다. 이것은 탈 양성자 화와 후속 α- 감리를 통해 발생합니다.
2. 전자 공격 :
- 반응성이 높은 디클로로 카르 벤은 전기성으로서 작용하고 페놀의 방향족 고리를 공격하여 공명 안정화 된 중간체를 형성한다.
3. 가수 분해 :
- 중간체는 가수 분해를 겪어 정형 외 및 파라- 치환 된 살리 실 알데히드 생성물을 생성한다.
CCL이 작동하지 않는 이유 :
- α- 하이드로겐 부족 : 탄소 테트라 클로라이드 (CCL)에는 α- 하이드로겐 원자가 없습니다. 이것은 클로로포름으로부터 디클로로 카르 벤을 생성하는 α- 유도 단계에 중요하다.
- ccl₄의 안정성 : Ccll은 4 개의 염소 원자의 존재로 인해 CHCLA보다 더 안정적이며, 이는 탈 양성자 화와 α- 감리를 겪을 가능성이 적습니다.
- 대안 반응 : CCL₄은 디클로로 카르 벤을 생성하지는 않지만 강한 염기와의 다른 반응에 참여하여 원하는 살리 실 알데히드가 아니라 다른 제품으로 이어질 수 있습니다.
결론 :
Reimer-Tiemann 반응은 Haloform, 특히 클로로포름 (CHCL)의 사용과 관련이 있지만,이를 사면체화탄소 (CCL)로 대체하면 원하는 생성물을 생성하지 않습니다. 이것은 CCL₄에 중요한 디클로로 카르 벤 중간체의 형성에 필요한 α- 하이드로겐이 없기 때문이다.
