푸란의 높은 반응성에 기여하는 요인 :
* 산소의 전자-투여 능력 : 푸란의 산소 원자는 질소 (피 롤) 또는 황 (티 오펜)보다 전기 음성입니다. 이로 인해 산소 고독한 쌍은 PI 시스템에 기부 할 수있는 쉽게 이용 가능하게되어 고리의 전자 밀도가 증가합니다. 이것은 경사적 공격에 더 큰 감수성을 초래합니다.
* 하부 방향족 : 푸란의 방향족은 산소의 높은 전기 음성성으로 인해 피롤과 티오펜에 비해 약해져 고리 시스템을 불안정하게합니다. 이로 인해 Furan은 경사적 공격과 같은 향기로운 방향성을 방해하는 반응에 더 취약합니다.
그러나 여기에 비교가 더 복잡해지는 곳은 다음과 같습니다.
* 특정 반응 : 푸란은 일반적으로 전자성 방향족 치환 반응 (EAS)에서 더 반응성이 있지만, 특정 반응 조건과 전기성을 고려하는 것이 중요하다. 예를 들어, 푸란은 피롤과 티 오펜보다 훨씬 쉽게 링 오프닝 반응을 겪습니다 어떤 경우에는 덜 안정적입니다.
* 안정성 고려 사항 : 피롤 및 티오펜은 이종 원자에 의해 제공되는 공명 안정화로부터 이익을 얻습니다. 질소와 황의 고독한 쌍은 비편성에 참여하여 안정성을 증가시키고 반응성을 감소시킬 수 있습니다.
전반적으로 :
푸란은 종종 3 개의 이종 사이클 중에서 가장 반응성이 가장 높은 것으로 묘사되지만, 이것이 고려중인 반응과 특정 조건에 달려 있음을 이해하는 것이 중요합니다. 각 헤테로 사이클에는 고유 한 반응성 프로파일이 있으며, 개별 특성에 대한 철저한 이해는 다른 화학 환경에서의 행동을 예측하는 데 필수적입니다.
