regioselective 반응 :정의 및 예
regioselective 반응 여러 가능성이 존재하더라도 하나의 특정 레지오 이성질체 (상이한 연결성을 갖는 헌법 이성질체)가 우선적으로 형성되는 화학 반응이다.
간단하게, 그것은 버스에서 특정 좌석을 선택하는 것과 같습니다. 사용 가능한 좌석이 여러 개 있지만 특정 좌석은 특정 좌석을 선호합니다. 유사하게, 재 선택적 반응에서, 분자는 다른 방식으로 반응 할 수 있지만, 반응은 하나의 특정한 방식을 우선적으로 선호한다.
예 :
1- 부틴 의 bromination을 고려하십시오 . 이 알켄은 브롬과 반응하여 가능한 두 가지 제품을 형성 할 수 있습니다.
* 2- 브로 모 부탄 (주요 제품) : 브롬 원자는 위치 2에서 탄소 원자에 첨가된다 (보다 치환 된 탄소).
* 1- 브로 모 부탄 (작은 제품) : 브롬 원자는 위치 1에서 탄소 원자에 첨가된다 (덜 치환 된 탄소).
메커니즘 :
이 반응의 메커니즘은 Bromonium 이온 의 형성을 포함한다. 중간. 이 이온은 브롬 분자가 이중 결합을 공격 할 때 형성되어 하나의 탄소에 양전하와 다른 하나에 부착 된 브롬 원자에 양전하가있는 순환 중간체를 만듭니다.
그런 다음 브로 모늄 이온은 브로마이드 이온에 의해 공격됩니다. 공격은보다 대체 된 탄소에서 우선적으로 발생합니다 , 주요 생성물로서 2- 브로 모 부탄의 형성으로 이어진다. 이 선호도는 탄수화물 중간체의 안정성 에 기인합니다. 브로마이드 이온이 브로 모니엄 이온을 공격 할 때 형성됩니다.
왜 2- 브로 모 부탄이 더 안정적입니까?
브로마이드 이온이 2에서 브로 모니엄 이온을 공격 할 때 형성된 탄수화물 중간체는 3 차 이기 때문에 더 안정적이기 때문이다. . 3 차 탄소는 양으로 하전 된 탄소에 부착 된 알킬기의 전자-결제 효과로 인해 2 차 또는 1 차 탄소보다 더 안정적이다. 이 효과는 양전하를 안정화시키는 데 도움이됩니다.
요약하면, 1- 부틴의 regioselective bromination은 반응에서 형성된 중간체의 안정성으로 인해 하나의 regioisomer가 다른 것보다 우선적으로 형성되는 반응의 좋은 예이다. .
키 포인트 :
* regioselective 반응은 하나의 특정 레지오 이성질체를 우선적으로 형성합니다.
* 정규 선택성은 종종 반응에서 형성된 중간체의 안정성에 의해 결정된다.
* Alkenes의 브로 네션은 정규 선택 반응의 전형적인 예입니다.
