다음은 다음과 같습니다.
1. N- 브로 모 벤자 아미드의 형성 : 브롬은 NaOH의 존재하에 벤자마이드와 반응하여 N- 브로 모 벤자 아미드를 형성한다. 브롬 원자는 아미드 그룹의 질소에 치환된다.
2. 베이스 프로모션 재 배열 : 이어서 N- 브로모 벤자 아미드는 과도한 NAOH로 처리된다. 이 강한 염기는 브롬 원자가 질소에서 카르 보닐기에 인접한 탄소로 이동하는 재 배열 반응을 촉진한다. 이 단계는 이소시아네이트 중간체의 형성으로 이어진다.
3. 가수 분해 : 이소시아네이트 중간체는 불안정하고 물이 존재 하에서 쉽게 가수 분해를 받는다. 이것은 아민 및 이산화탄소의 형성을 초래한다.
전반적인 반응 :
Benzamide + br + + 4 naoh → Aniline + na로 코 + 2 nabr + 2 h₂o
메커니즘 :
이 반응의 메커니즘은 복잡하며 몇 단계를 포함합니다. 많은 유기 화학 교과서에서 메커니즘에 대한 자세한 설명을 찾을 수 있습니다.
키 포인트 :
* Hofmann 분해 : 이 반응은 아미드를 하나의 탄소 원자를 가진 1 차 아민으로 변환하는 다재다능한 방법이다.
* 반응 조건 : 반응은 전형적으로 알칼리 배지 (NAOH)에서 수행되며 브롬의 존재가 필요합니다.
* 제품 : 최종 생성물은 시작 아미드보다 탄소 원자가 적은 아민입니다. 벤자 아미드의 경우, 생성물은 아닐린이다.
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