활성 메틸렌 화합물 :반응성의 화학
활성 메틸렌 화합물은 2 개의 전자-감독 기에 의해 측면에있는 메틸렌기 (-Ch₂-)를 함유하는 유기 분자이다. 이들 그룹은 카르 보닐기 (C =O), 니트로 그룹 (NOA), 시아 노 그룹 (CN) 또는 산성 양성자 일 수있다.
왜 "활성"이라고 불리는가?
전자-흡인 기는 전자 밀도를 메틸렌기로부터 빼내어 더 산성으로 만듭니다 (수소 원자가 제거하기가 더 쉽습니다). 이 산도는 활성 메틸렌 화합물의 독특한 반응성에 중요합니다.
주요 특성 :
* 산도 : 이들은 전자-감각 효과로 인해 일반 알칸에 비해 더 높은 산도를 나타냅니다.
* 친 핵성 : 탈 양성자 화에 의해 형성된 카바 니니언은 강한 친핵체이며, 직접적인 중심을 쉽게 공격합니다.
* 반응성 : 그들은 Aldol 응축, Michael Addition 및 Knoevenagel 응축과 같은 다양한 반응에 쉽게 참여합니다.
활성 메틸렌 화합물의 예 :
1. Malonic Ester (Diethyl Malonate) :
- 메틸렌기의 측면에있는 2 개의 에스테르 그룹.
- 카르 복실 산의 합성에 사용됩니다.
2. 에틸 아세토 아세테이트 :
- 메틸렌 그룹에 옆에있는 하나의 에스테르 그룹과 하나의 케톤 그룹.
- 케톤 및 β- 케토 산의 합성에 사용됩니다.
3. nitroalkanes :
- 메틸렌기에 옆에있는 하나 이상의 니트로 그룹.
- 다양한 유기 반응에 사용되는 고도로 반응성.
4. 시아아 노 아세트산 :
- 메틸렌기에 옆에있는 하나의 시아 노 그룹과 하나의 카르 복실 산 그룹.
- α- 아미노산의 합성에 사용됩니다.
예시 예 :Aldol 응축
디 에틸 말로 네이트와 같은 활성 메틸렌 화합물은 알데히드 또는 케톤과 알돌 축합을 겪을 수있다. 메틸렌 그룹으로부터 형성된 카바 니온은 알데히드/케톤의 카르 보닐 그룹을 공격하여 β- 하이드 록시 카르 보닐 화합물을 형성한다. 이 반응은 여러 기능 그룹을 갖는 복잡한 분자를 구축하는 데 중요합니다.
요약 :
활성 메틸렌 화합물은 강화 된 산도 및 친 핵성으로 인해 유기 합성에서 중요한 중간체이다. 그들의 반응성은 메틸렌기에 옆에있는 전자-흡인 그룹의 존재에서 비롯되며, 더 산성이며 카바 니온은 강한 친핵체입니다. 그들은 다양한 반응에 참여하여 다양한 기능을 가진 복잡한 분자의 생성에 기여합니다.
