왜 페놀은 지방족 알코올보다 강한 산입니까?

1. 페녹 시드 이온의 공명 안정화 :

* 페놀이 양성자 (H+)를 잃으면 페녹 시드 이온을 형성합니다.

*이 이온은 공명에 의해 안정화되며, 여기서 음전하는 전체 벤젠 고리에 대해 비편성됩니다. 이 탈퇴는 전하를 퍼뜨려 이온을 더 안정적으로 만듭니다.

2. 벤젠 고리의 유도 효과 :

* 벤젠 고리는 탄소 원자의 전기 음성으로 인해 전자적으로 흡입됩니다. 이 유도 효과는 전자 밀도를 페녹 시드 이온의 산소 원자로부터 멀어지게하여 더 안정화된다.

3. 산소 원자의 혼성화 :

* 페놀의 산소 원자는 sp ² 입니다 지방족 알코올의 산소 원자는 SP 3 입니다. 혼성화.

* sp ² 하이브리드 화 된 궤도는 sp ³ 보다 전기 음성입니다 하이브리드 화 된 궤도, 페놀의 산소 원자를 벤젠 고리에 고독한 전자 쌍을 기증 할 가능성이 더 높다.

4. 더 강한 분자간 상호 작용 :

* 페놀은 산소 원자 주변의 전자 밀도로 인해 더 강한 수소 결합을 형성 할 수 있습니다.

전반적으로, 이러한 요인들은 지방족 알코올에 비해 페놀의 더 큰 산도에 기여합니다. 페놀 이온의 공명 안정화는 페놀을 더 강한 산으로 만드는 주요 요인입니다.

대조적으로

* 지방족 알코올에는 페놀에 존재하는 공명 안정화가 부족합니다. 지방족 알코올의 탈 양성자 화에 의해 형성된 알콕 사이드 이온은 음전하의 동일한 비편성을 갖지 않습니다.

* 또한, 알코올 산소에 부착 된 알킬기는 전자-방향으로, 알 콕 시드 이온을 더 불안정하게한다.

따라서 지방족 알코올의 산도는 페놀의 산도보다 상당히 약합니다.