하이퍼 컨쥬 게이션
* 그것이 무엇인지 : 과다 접합은 시그마 (σ) 결합으로부터 전형적으로 C-H 결합으로부터의 인접한 빈 또는 부분적으로 채워진 p- 궤도로 전자의 전자를 비편화하는 것이다.
* 라디칼에 적용되는 방법 : 알킬 라디칼은 p- 궤도에서 짝을 이루지 않은 전자를 갖는다. 이 전자는 인접한 C-H 결합의 시그마 결합에서 전자와 상호 작용할 수있다.
3 차 라디칼의 안정성
* 더 많은 C-H 결합 : 3 차 알킬 라디칼은 1 차 알킬 라디칼 (3 대 1)보다 C-H 결합이 더 많다. 이는 하이퍼 콘월에 참여할 수있는 시그마 본드가 더 많다는 것을 의미합니다.
* 전자 비편성 : 이러한 더 많은 수의 과잉 공동 상호 작용은 p- 궤도에서 짝을 이루지 않은 전자의보다 광범위한 비편성을 초래한다.
* 감소 된 전자 밀도 : 비편 재화는 전자 밀도를 퍼뜨려 라디칼의 전체 에너지를 줄이고 안정성을 증가시킵니다.
요약 :
* 3 차 알킬 라디칼은 더 많은 C-H 결합을 가지므로 더 많은 과잉 접합으로 이어집니다.
* hyperconjugation은 짝을 이루지 않은 전자를 비편성하여 안정성을 증가시킵니다.
시각적 표현 :
3 차 알킬 라디칼의 p- 궤도에서 짝을 이루지 않은 전자를 상상해보십시오. 이 전자는 근처의 C-H 시그마 결합에서 일부 전자 밀도를 "빌릴"수 있습니다. 전자 밀도를 벗어나는이 확산은 라디칼을 더 안정적으로 만듭니다.
참고 : 2 차 알킬 라디칼은 적당한 수의 과잉 상호 작용을 가지고 있기 때문에 안정성 측면에서 1 차와 3 차 사이에 떨어집니다.
