1. 클로로 벤젠의 공명 안정화 :
클로로 벤젠은 염소의 고독한 전자 쌍이 방향족 고리 시스템에 참여하는 공명 구조를 가지고 있습니다. 이러한 전자의 탈소 화는 클로로 벤젠에서 C-Cl 결합을 만듭니다 더 강한 클로라이드 메틸보다 더 안정적입니다.
2. 클로로 벤젠의 방향족 특성 :
* 클로로 벤젠의 벤젠 고리는 방향족 특성으로 인해 매우 안정적입니다. C-Cl 결합을 파괴하면 이러한 방향족성을 방해하여 상당한 양의 에너지가 필요합니다.
3. 유도 효과 :
* 클로로 벤젠의 염소 원자는 더 높은 전기 음성 성으로 인해 전자적으로 흡수됩니다. 이 유도 효과는 C-Cl 결합을 더욱 강화시킨다.
4. 입체 방해 :
* 클로로 벤젠의 염소 원자는 평면 고리 시스템에 위치하여 친추실이 탄소 원자를 공격 할 수있는 입체 장애를 만듭니다. 이것은 염소의 제거를 더욱 어렵게 만듭니다.
대조적으로, 메틸 클로라이드는 이러한 특징을 가지고 있지 않습니다 :
* 메틸 클로라이드의 탄소 염소 결합은 안정성이 낮습니다 공명 또는 방향족에 의해 덜 영향을받습니다.
* 공명 안정화가 없습니다 클로라이드 메틸에서.
* 염소의 유도 효과는 클로로 벤젠에 비해 메틸 클로라이드에서 덜 두드러집니다.
* 부피가 큰 방향족 고리가 없으면 입체 방해가 줄어 듭니다.
따라서, 공명 안정화, 방향족, 유도 효과 및 입체 장애의 조합은 클로로 벤젠의 염소 원자를 메틸 클로라이드의 염소 원자와 비교하여 제거하기가 훨씬 더 어려워집니다. .