1. 혼성화 : 말단 알킨의 탄소 원자는 SP 하이브리드 화된다. 이는 SP 하이브리드 궤도가 SP2 (33%) 또는 SP3 (25%) 하이브리드 화 된 궤도에 비해 S- 차차터 (50%)가 더 높음을 의미합니다. 이 증가 된 S- 숯불은보다 전기 음성 탄소 원자를 초래하여 전자 밀도를 수소 원자로부터 끌어냅니다.
2. 컨쥬 게이션 : SP 하이브리드 궤도의 탄소 원자에있는 전자 쌍의 전자 쌍은 삼중 결합과 공명에 참여할 수 있습니다. 컨쥬 게이트 염기 (아세틸 라이드 이온)에서 음전하의 이러한 비편 재화는이를 안정화시켜 양성자의 손실을 더 유리하게 만듭니다.
3. 컨쥬 게이트 염기의 안정성 : 탈 양성자 화 후 형성된 아세틸 라이드 이온은 삼중 결합에 관여하는 탄소 원자에 대한 음전하의 비편 재화로 인해 매우 안정적이다. 이 비편 재화는 아세틸 라이드 이온을 더 강한 염기이며 따라서 약한 산으로 만듭니다.
대조적으로 내부 알키네스 접합체베이스에서 동일한 수준의 안정화가 부족합니다. 음전하는 체인 내의 탄소 원자에 국한되어 덜 안정적이고 산성이 적습니다.
요약은 다음과 같습니다.
* 터미널 Alkynes : SP 하이브리드 궤도에서 더 높은 S- 차차체, 공액 염기의 공명 안정화 및 아세틸 라이드 이온의 더 큰 안정성은 증가 된 산도에 기여한다.
* 내부 Alkynes : 터미널 알키 네스와 동일한 안정화 요소가 부족하여 산성이 적습니다.
차이를 설명하기 위해 PKA 값을 고려해 봅시다 :
* 터미널 Alkynes : PKA ~ 25
* 내부 Alkynes : PKA ~ 29
* 알칸 : PKA ~ 50
이것은 말단 알킨이 다른 탄화수소보다 훨씬 더 산성이라는 것을 분명히 보여줍니다.
