1. 황산의 양성자 화 :
강산 인 황산은 전기성을 형성하기 위해 양성자 (H+)를 기증합니다.
H2SO4 ⇌ H + + HSO4-
2. electrophile의 형성 :
양성자 화 된 황산은 톨루엔 분자와 반응하여 삼산화 황 (SO3) 를 형성한다. . 이 양이온은 톨루엔의 전자가 풍부한 방향족 고리에 끌린다.
H + + HSO4- + C7H8 → SO3 + H3O + + C7H7-
3. 전자 성 공격 :
SO3+ electrophile은 톨루엔의 전자가 풍부한 벤젠 고리를 공격하여 방향족을 깨고 탄수화 중간체를 형성합니다. 이 공격은 para 위치 (p-position) 에서 발생합니다 탄수화물 중간체를 안정화시키는 메틸기의 전자-결합 효과로 인해.
4. 탈 양성자 :
탄수화물 중간체는 양성자를 잃고, 방향족 시스템을 재생시키고, p- 톨루엔 설 폰산을 형성하기 위해 (HSO4-와 같은)베이스 (HSO4-와 같은)와 반응한다.
반응은 또한 ortho 위치 (O-position) 에서 발생할 수 있습니다. 더 적은 정도로, O- 톨루엔 설 폰산의 형성으로 이어진다.
전반적인 반응 :
C7H8 + H2SO4 → C7H7SO3H + H2O
조건 :
반응은 전형적으로 고온에서 수행된다 (약 80-100 ° C) 및 과량의 황산으로 (약 80-100 ℃) 및 . 반응은 가역적이며, 평형은 물이 형성 될 때 물을 제거함으로써 생성물 형성으로 이동 될 수있다.
사용 :
Toluenesulfonic acid는 다음을 포함하여 다양한 응용 분야를 갖는 중요한 유기 화합물입니다.
* 촉매 : 에스테르 화 및 알킬화와 같은 다양한 유기 반응에서 촉매로 사용됩니다.
* 제약의 합성 : 그것은 여러 제약 및 기타 미세 화학 물질의 선구자입니다.
* 계면 활성제 : 다양한 산업 응용 분야에서 계면 활성제 역할을합니다.
참고 : 톨루엔과 황산의 반응은 상당히 복잡 할 수 있습니다. 다른 위치에서의 설 폰화, 고리 절단 및 산화와 같은 다른 조건에서 발생할 수있는 다른 가능한 반응이 있습니다. 정확한 결과는 산의 농도, 온도 및 반응 시간과 같은 인자에 따라 다릅니다.
