* 알파-하이드로겐 부족 : 벤즈 알데히드에는 알파-하이드로겐이 없으며, 이는 카르 보닐기에 인접한 탄소 원자의 산성 수소 인이다. 이들 알파-하이드로겐은 알돌 축합 메커니즘에 결정적이다. 이들은 다른 알데히드 분자의 카르 보닐기를 공격하는 핵형 이온을 형성하기 위해 탈포 톤화되기 때문이다.
* 특별 조건 : 그러나, 벤즈 알데히드는 강한 염기 와 알돌 축합을 겪을 수있다 그리고 전자-흡인 그룹의 존재하에 방향족 고리에. 이것은 강한 염기가 방향족 고리에서 양성자를 추출하여 알돌 반응에서 친핵체 역할을 할 수있는 카바 니온을 형성 할 수 있기 때문이다.
여기에 더 자세한 설명이 있습니다 :
1. 메커니즘 : ALDOL 응축 반응에는 다음과 같은 단계가 포함됩니다.
- 에놀 레이트 이온의 형성 :강한 염기에 의한 알파- 하이드로겐의 탈 양성자 화는 에놀 레이트 이온을 형성한다.
- 친 핵성 공격 :에놀 레이트 이온은 다른 알데히드 분자의 카르 보닐 그룹을 공격한다.
-Aldol 형성 :결과 중간체는 탈수를 겪고 알파, 베타 불포화 알데히드를 형성합니다.
2. Benzaldehyde의 한계 : Benzaldehyde에는 알파-하이드로겐이 없으므로 전형적인 Aldol 응축 메커니즘은 진행할 수 없습니다.
3. 한계 극복 :
- 강한 염기 :수산화 칼륨 (KOH)과 같은 강한 염기는 벤즈 알데히드의 방향족 고리를 탈 로토 데이트하여 카바이온을 만듭니다.
-전자-흡인 그룹 :방향족 고리의 전자-흡인 그룹은 방향족 양성자의 산도를 증가시켜 강한 염기에 의해 더 쉽게 탈로 생성되게한다.
예 :
- 교차 알돌 응축 : Benzaldehyde는 아세트 알데히드가 enoleate 형성을위한 알파-수소를 제공하는 아세트 알데히드와 같은 다른 알데히드와 교차 알돌 축합을 겪을 수있다.
- Claisen-Schmidt 응축 : 이것은 하나의 반응물이 방향족 알데히드 (벤즈 알데히드와 같은)이고 다른 반응물은 케톤이다.
결론 : 벤즈 알데히드는 알파-하이드로겐의 부족으로 인해 전형적인 알돌 축합을 겪지 않지만, 강한 염기 및 전자-흡인 그룹과의 특정 조건 하에서 반응에 여전히 참여할 수 있습니다.
