1. 컨쥬 게이트 염기의 공명 안정화 :
* 미네랄 산 : HCl 또는 H2SO4와 같은 미네랄 산은 물에 완전히 분리되어 매우 안정적인 이온을 형성합니다. 음이온 (Cl- 또는 SO42-)은 공명에 의해 더 이상 안정화되지 않습니다.
* 카르 복실 산 : 카르 복실 산이 양성자를 잃으면 카르 복실 레이트 이온 (RCOO-)을 형성합니다. 이 이온은 공명에 의해 안정화되며, 여기서 음전하는 두 산소 원자에 대해 비편성됩니다. 이 공명 안정화는 카르 복실 레이트 이온을 더 안정적이고 양성자를 수용 할 가능성이 적어 산을 약하게 만듭니다.
2. 유도 효과 :
* 미네랄 산 : 미네랄 산에서 고도로 전기 음성 원자 (HCL의 CL과 같은)는 수소 원자에서 전자 밀도를 강력하게 철회하여 H-Cl 결합을 약화시키고 양성자를 더 쉽게 기증 할 수있게한다.
* 카르 복실 산 : 카르 복실 산에서 카르 보닐기 (C =O)의 전자 흡입 효과는 미네랄 산에서 할로겐의 전기 음성 성과 비교하여 약하다. 이 약한 효과는 양극화 된 O-H 결합으로 이어져 양성자를 기증하기가 더 어려워집니다.
3. 용매 :
* 미네랄 산 : 미네랄 산으로부터 형성된 이온은 물 분자에 의해 강하게 용 매화되어 더 안정화된다.
* 카르 복실 산 : 카르 복실 레이트 이온은 또한 용 매화되지만, 더 큰 크기와 비편정 전하로 인해 용 매화가 덜 효과적입니다.
4. 알킬 그룹의 전자 기증 :
* 카르 복실 산 : 카르 복실 그룹에 부착 된 알킬기는 유도 효과를 통해 전자 밀도를 기증하여 O-H 결합을 더욱 약화시키고 산도를 감소시킬 수 있습니다.
전반적으로 :
알킬 그룹으로부터 공명 안정화, 약한 유도 효과, 덜 효과적인 용매 및 잠재적 전자 기증의 조합은 미네랄 산보다 카르 복실 산이 약한 산을 만듭니다.
예 :
아세트산 (CH3COOH)은 4.76이고, 염산 (HCl)은 PKA가 -7입니다. PKA 값의 이러한 차이는 아세트산에 비해 HCL의 유의하게 더 높은 산도를 분명히 보여줍니다.
