설명 :
산의 산도는 양성자 (H+)를 기증하는 능력에 의해 결정된다. 이들 벤조산 유도체의 경우, 산도는 카르 복실 산 (-COOH) 그룹에 대한 하이드 록실 (-OH) 그룹의 위치에 의해 영향을 받는다.
orthohydroxybenzoic acid (살리실산) :
* -OH 그룹은 -COOH 그룹에 Ortho (인접)에 위치하고 있습니다.
* -OH 그룹은 -COOH 그룹과 분자 내 수소 결합을 형성하여 카르 복실 레이트 음이온을 안정화시킨다 (양성자 기증 후 형성). 이 안정화는 산도를 증가시킵니다.
* 수소 결합은 또한 -COOH 그룹이 양성자를 잃는 것을 더 쉽게 만듭니다.
Metahydroxybenzoic acid :
* -OH 그룹은 -COOH 그룹에 메타 (한 위치)에 위치하고 있습니다.
* -OH 그룹은 -COOH 그룹과 분자 내 수소 결합을 형성 할 수 없습니다.
*이 안정화가 없으면 카르 복실 레이트 음이온이 덜 안정되어 산이 산성을 덜 만듭니다.
따라서, 오르토 하이드 록시 벤조산에서 분자 내 수소 결합의 존재는 metahydroxybenzoic acid보다 더 강한 산을 만듭니다.
