벤젠 고리에 대한 치환기 효과
벤젠 고리의 치환기는 그의 반응성 및 특성에 상당히 영향을 미칩니다. 이러한 효과는 두 가지 주요 범주로 분류 될 수 있습니다. 전자 효과 및 입체 효과 .
전자 효과 :
* 유도 효과 : 이 효과는 치환기와 탄소 원자 사이의 전기 음성 성 차이로 인해 시그마 결합을 통한 전자 밀도의 이동을 포함한다.
* 전자-가동 그룹 (EWGS) : 이들 그룹은 전자 밀도를 링에서 멀어지게하여 전자가 풍부하고 전자 성 공격을받을 가능성이 높아집니다. 예는 할로겐 (F, CL, BR, I), 니트로 (-NO2), 카르 보닐 (-C =O) 및 시아 노 (-CN)를 포함한다.
* 전자-의사 그룹 (EDGS) : 이들 그룹은 전자 밀도를 링을 향해 밀어내어 전자가 풍부하고 전자 성 공격을받을 가능성이 적다. 예는 알킬기 (R), 알콕시 (-OR), 아미노 (-NH2) 및 하이드 록실 (-OH)을 포함한다.
* 공명 효과 : 이 효과는 PI 결합을 통한 전자의 비편성 및 공명 구조의 형성을 포함한다.
* 공명 전자-감독 그룹 (Rewgs) : 이들 그룹은 벤젠 고리에 직접 부착 된 이중 또는 트리플 결합을 가지므로 고리에서 멀리 떨어진 전자의 공명 비편성을 허용한다. 예는 카르 보닐기 (-C =O) 및 니트로 그룹 (-NO2)을 포함한다.
* 공명 전자-의사 소 (Redgs) : 이들 그룹은 벤젠 고리에 직접 부착 된 원자에 고독한 전자 쌍을 가지고 있으며, 이는 전자의 링을 향한 공명 비편성에 참여할 수있다. 예로는 알콕시 그룹 (-or) 및 아미노기 (-NH2)가 포함됩니다.
입체 효과 :
* 입체 방해 : 부피가 큰 치환기의 존재는 다른 시약의 링에 대한 접근을 방해하여 반응의 속도 및 조정성에 영향을 미칩니다.
결합 효과 :
벤젠 고리에 대한 치환기의 전반적인 효과는 유도 성 및 공명 효과의 상호 작용에 달려있다. 예를 들어, 할로겐은 유도 효과로 인한 전자-흡인 그룹뿐만 아니라 고독한 쌍으로 인한 공명 전자-투여 그룹입니다.
치환 효과의 결과 :
* 전자 성 방향족 치환에서의 지시 효과 (EAS) : 치환기는 들어오는 전기성을 벤젠 고리의 특정 위치로 지시 할 수 있습니다.
* ortho/para 디렉터 : EDG는 들어오는 전기를 오르토 및 파라 위치로 직접 지시합니다.
* 메타 디렉터 : EWGS는 전기 전기를 메타 위치로 직접 지시합니다.
* 반응성 : 치환기는 EAS 반응 속도에 영향을 줄 수 있습니다.
* EDGS는 EAS의 비율을 증가시킵니다.
* EWGS는 EAS의 속도를 감소시킵니다.
* 산도/염기성 : 치환기는 벤젠 유도체의 산도 또는 염기성에 영향을 줄 수 있습니다.
* EWGS는 산도를 높이고 염기성을 감소시킵니다.
* EDGS는 산도를 감소시키고 기본 성을 증가시킵니다.
방향족 화합물의 반응성과 특성을 예측하고 합성 전략 설계에 치환 효과를 이해하는 데 중요합니다.
이것은 간단한 개요이며 벤젠 고리의 치환 효과에 대한 많은 뉘앙스가 있습니다. 더 깊이 이해하려면 유기 화학 교과서 및 자원을 문의하십시오.
