THF의 Borane :유기 합성을위한 강력한 도구
Borane (bh 3 ) 테트라 하이드로 푸란 (THF) 용액에서, 종종 bh 3 로 약칭된다 • thf , 유기 합성에 널리 사용되는 다목적 시약입니다. 이 조합은 Pure Borane에 비해 몇 가지 장점을 제공합니다.
1. 안정성 : Borane은 반응성이 높고 불안정한 가스입니다. 그러나 THF로 용해시키는 것은 안정적인 복합체를 형성하여 더 안전한 취급 및 저장을 허용합니다.
2. 선택성 : BH 3 • THF는 다양한 반응에서, 특히 수경 반응에서 현저한 선택성을 나타냅니다 . . 그것은 선택적으로 이중 또는 트리플 결합의 덜 방해 된 탄소를 추가하여, 레지오 화학을 제어하는 데 매우 유용한 도구를 제공합니다.
3. 기능 그룹 내성 : BH 3 • THF는 광범위한 기능 그룹에 내성되어 복잡한 분자 합성에 적합합니다.
THF에서 Borane의 주요 응용 프로그램 :
* 수경화 : 이것은 BH 3 의 가장 일반적인 적용입니다 • THF. 그것은 알켄과 알키네에 추가되어 유사 분열을 형성하며, 이는 다양한 유용한 화합물로 더욱 변형 될 수있다.
* Anti-Markovnikov 추가 : 수경 산화 반응은 항-마르코프 니코프 첨가의 전형적인 예이며, 히드 록실 그룹이 덜 치환 된 탄소에 부착 된 알코올의 형성을 초래한다.
* 알킬 보란의 형성 : 알킬 보란은 스즈키-미야 우라 커플 링, C-C 결합 형성 및 입체 선택적 합성과 같은 다양한 변형에 사용될 수있다.
* 감소 : BH 3 • THF는 카르 보닐 (알데히드, 케톤), 에폭 사이드 및 이민을 포함한 다양한 기능 그룹을 알코올 및 아민으로 감소시킬 수 있습니다.
* 알코올 보호 : BH 3 • THF는 붕소 에스테르를 형성하여 알코올을 보호하는 데 사용될 수 있으며, 이는 온화한 조건에서 쉽게 제거 할 수 있습니다.
* 링 오프닝 : BH 3 • THF는 에폭 사이드와 같은 긴장된 고리를 열어 알코올을 형성 할 수 있습니다.
* 중합체 합성 : BH 3 • THF는 제어 된 라디칼 중합 기술을위한 중합 개시제로 사용됩니다.
안전 예방 조치 :
* bh 3 • THF는 가연성 및 부식성 액체입니다.
* 적절한 안전 장비를 착용하면서 환기가 잘되는 지역에서주의해서 다루어야합니다.
* BH 3 를 사용하기 전에 항상 안전 데이터 시트 (SDS)를 참조하십시오. • THF.
예 :
* 1- 헥센의 수경화 : bh 3 과의 반응 • THF 다음 H 2 로 산화됩니다 o 2 /NAOH는 항-마르 코브 니코프 제품인 1- 헥사 놀을 제공합니다.
* 사이클로 헥사 논의 감소 : bh 3 과의 반응 • THF는 다양한 유기 합성에서 귀중한 중간 인 시클로 헥사 놀을 제공합니다.
결론 :
THF의 Borane은 유기 합성, 특히 수화 및 환원 반응에서 다양한 응용을 갖는 다목적 시약이다. 그것의 안정성, 선택성 및 기능적 그룹 내성은 합성 화학자에게 없어서는 안될 도구가된다. 그러나 가연성과 부식성 특성으로 인해 적절한 안전 예방 조치로 처리하는 것이 중요합니다.
