탄수화의 안정성에 기여하는 요인 :
* 하이퍼 컨쥬 게이션 : 이것은이 경우 가장 중요한 요소입니다. 과잉 조합은 양으로 하전 된 탄소에 인접한 시그마 결합 (C-H 결합)으로부터의 전자 밀도의 비편성을 포함한다. CH-H가 과도한 위치에서 더 많이 결합할수록 안정화가 커집니다.
* 유도 효과 : 유도 효과는 시그마 결합을 통한 전자 밀도의 철수를 포함한다. 알킬기는 유도 적으로 전자-의사화되어 탄소를 안정화시킬 수있다.
두 양이온 분석 :
* 사이클로 프로필 메틸 양이온 : 이 양이온에는 양으로 하전 된 탄소의 빈 P- 궤도와의 과다 접합을 위해 완벽하게 정렬되는 3 개의 C-H 결합이 있습니다. 이 오버랩은 결합이 구부러지고 양으로 하전 된 탄소에 더 가까운 사이클로 프로판 고리의 고유 한 기하학으로 인해 중요합니다.
* Tert-butyl 양이온 : 이 양이온에는 9 개의 C-H 결합이 있지만, 그 중 3 개만이 효과적인과 접합을 위해 직접 정렬됩니다. 다른 6 개의 C-H 결합은 빈 P- 궤도와 겹치는 각도로 방향을 지정합니다.
전반적으로, 사이클로 프로필 메틸 양이온에서 더 강한과 접합 효과는 Tert- 부틸 양이온에서 약간 더 큰 유도 효과를 능가하여 더 안정적으로 만듭니다. .
요약 :
사이클로 프로필 메틸 양이온은 사이클로 프로판 고리의 독특한 기하학으로 인해 매우 강한과 접합으로 인한 이점이 있습니다.
* Tert-Butyl 양이온은 C-H 결합이 많지만 효과적인과 접합은 덜 효과적입니다.
따라서, 시클로 프로필 메틸 양이온은 테르-부틸 양이온보다 더 안정적이다.
