1. 페녹 시드 이온의 공명 안정화 :
* 페놀 : 페놀이 양성자 (H+)를 잃으면 페녹 시드 이온을 형성한다. 이 이온은 공명에 의해 안정화됩니다. 산소 원자의 음전하는 PI 시스템을 통해 벤젠 고리를 가로 질러 분비 될 수 있습니다. 이 비편성은 음전하를 퍼뜨려 페녹 시드 이온을 더 안정적으로 만듭니다.
* 카르 복실 산 : 카르 복실 산의 탈 양성자 화에 의해 형성된 카르 복실 레이트 이온은 또한 공명 안정화로 인한 이점도있다. 음전하는 두 산소 원자 사이에서 비편성됩니다.
2. 전기 음성 및 귀납적 효과 :
* 페놀 : 페놀의 산소 원자는 벤젠 고리에 직접 부착된다. 전자가 풍부한 벤젠 고리는 산소 원자에 대한 약간의 전자-투-컨테이션 효과 (유도 효과)를 갖는다. 이것은 산소의 전자-흡입 능력을 감소시켜 페녹 시드 이온을 덜 안정적으로 만듭니다.
* 카르 복실 산 : 카르 복실 산의 카르 보닐기 (C =O)는 강한 전자 흡인 유도 효과를 갖는다. 이것은 산소 원자에서 전자 밀도를 빼내어 카르 복실 레이트 이온을 더 안정적으로 만듭니다.
3. 혼성화 :
* 페놀 : 페놀의 산소 원자는 혼성화된다.
* 카르 복실 산 : 카르 복실 레이트 이온의 산소 원자는 SP² 하이브리드 화된다. SP² 하이브리드 화 된 궤도는 더 높은 S- 숯을 가지므로 전기 음성이 더 높습니다. 이것은 카르 복실 레이트 이온의 안정성에 기여합니다.
요약 :
이들 인자의 조합은 페녹 시드 이온을 카르 복실 레이트 이온보다 덜 안정적으로 만듭니다. 보다 안정적인 컨쥬 게이트 염기는 약한 산을 의미합니다. 따라서, 페놀은 카르 복실 산보다 덜 산성이다.
중요한 참고 : 페놀은 카르 복실 산보다 덜 산성이지만, 에탄올과 같은 단순 알코올보다 여전히 유의하게 더 산성입니다. 이는 알코 옥사이드 이온에없는 페녹 시드 이온의 공명 안정화 때문이다.
