1. 공액 기저의 공명 안정화 : -OH 양성자가 제거 될 때, 생성 된 카르 복실 레이트 음이온 (RCOO-)은 공명에 의해 안정화된다. 음전하는 두 산소 원자 사이에 비편화되어 전하를 퍼 뜨리고 음이온을 더 안정적으로 만듭니다. 이 안정성으로 인해 양성자를 잃어 버릴 수있어 산도가 높아집니다.
2. 유도 효과 : 카르 복실 산의 카르 보닐기 (C =O)는 전자적으로 흡입된다. 이것은 전자 밀도를 -OH 그룹으로부터 멀어지게하여 산소를 더 양성이고 수소를 더 산성으로 만듭니다.
3. 하이브리드 화 : -OH 그룹의 산소는 SP3 하이브리드 화 된 반면, 카르 보닐기의 산소는 SP2 하이브리드 화된다. SP2 하이브리드 화는 산소를보다 전기 음성성으로 만들어 -OH 수소의 산도를 더욱 증가시킨다.
다음은 요인들의 고장입니다 :
* 공명 : 가장 중요한 요소. 카르 복실 레이트 음이온에서 음전하의 비편 재화는 매우 안정화되고있다.
* 유도 효과 : -OH 산소를 더 양성으로 만들어 산도에 기여합니다.
* 혼성화 : 더 작은 역할을하지만 유도 효과를 강화합니다.
알코올 및 페놀과 같은 다른 기능 그룹과 달리, 카르 복실 그룹은 이들 요인의 조합으로부터 이점을 얻어 훨씬 더 많은 산성 수소를 초래한다. .
