반응성 메틸렌 화합물 :화학적 스포트라이트
반응성 메틸렌 화합물은 메틸렌기 (CHAT) 을 함유하는 유기 분자이다. 그것은 특히 반응성입니다 . 이 반응성은 2 개의 전자-감독 그룹 (EWG)의 존재로부터 비롯됩니다 메틸렌기에 인접한. 이들 EWG는 카르 보닐 그룹 (C =O), 시아 노 그룹 (CN), 니트로 그룹 (NOA) 또는 에스테르 그룹 (COO)과 같은 다양한 기능 그룹 일 수있다.
주요 기능 :
* 전자-가동 그룹 (EWGS) : 그들은 전자 밀도를 메틸렌기에서 빼내어 수소를 더 산성으로 만듭니다.
* 산성 하이드로겐 : 메틸렌기의 수소는 양성자 (H⁺)로 쉽게 제거되어 카바 니온을 초래합니다. . 이 카바이온은 전자 흡인 그룹에 의해 안정화됩니다.
* 친 핵성 성질 : Carbanion은 음전하로 인해 강력한 친핵체이며, 경사 중심을 쉽게 공격합니다.
* 반응 다양성 : 반응성 메틸렌 화합물은 다음을 포함하여 다양한 반응을 겪습니다.
* Aldol 응축 : 이들은 알데히드 및 케톤과 반응하여 β- 하이드 록시 카르 보닐 화합물을 형성한다.
* Knoevenagel 응축 : 이들은 염기의 존재하에 알데히드 및 케톤과 반응하여 α, β- 불포화 카르 보닐 화합물을 형성한다.
* Michael 추가 : 그들은 α, β- 불포화 카르 보닐 화합물에 첨가한다.
* Wittig 반응 : 그들은 알데히드 및 케톤과 반응하여 알켄을 형성합니다.
예 :
* Malonic Ester : Diethyl Malonate (CHAT (COST) ₂)는 EWG로서 2 개의 에스테르 그룹을 가진 전형적인 예입니다.
* 에틸 아세토 아세테이트 : 에틸 아세토 아세테이트 (ch₃coch₂co₂et)는 Ketone과 ESTER 그룹을 EWG로 가지고 있습니다.
* nitroalkanes : 니트로 알칸 (rch₂no₂)은 EWG로서 니트로 그룹을 보유하고 있습니다.
* 시아 노수 : 시아 노수 (RC) (RC (OH) (CN) H)는 시아 노와 하이드 록실기를 EWG로 갖는다.
요약 :
반응성 메틸렌 화합물은 안정적인 카바니온을 형성하는 능력으로 인해 유기 합성의 다목적 빌딩 블록입니다. 그들의 친 핵성 성질과 반응성은 다양한 반응에서 귀중한 시약을 만들어 다양한 기능을 가진 복잡한 분자를 생성 할 수있게한다.
응용 프로그램 :
이 화합물은 다음에서 널리 사용됩니다.
* 제약 합성 : 그들은 다양한 약물과 의약품의 합성에서 중간체 역할을합니다.
* 천연 제품 합성 : 그것들은 복잡한 천연 제품의 합성의 핵심 구성 요소입니다.
* 중합체 화학 : 이들은 중합체의 합성을위한 단량체로 사용된다.
참고 : 반응성 메틸렌 화합물의 반응성 및 특성을 이해하는 것은 유기 합성 및 관련 분야를 사용하는 야심 찬 화학자 및 연구자에게 중요합니다.
