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오르토 또는 파라 이성질체 대신 메틸 M- 니트로 벤조 에이트가 형성되는 이유는 무엇입니까?

당신은 호기심이 많을 것입니다! 메틸 벤조 에이트의 질화로부터 오르토 또는 파라 생성물을 기대할 수 있지만, 메타 이성질체는 실제로 major 입니다. 제품. 이는 벤젠 고리에 대한 치환기의 지시 효과 때문입니다.

이유는 다음과 같습니다.

* Electron-WithRuding Group (EWGS)은 메타 지시자입니다. 메틸 벤조 에이트의 니트로 그룹 (-NO2)은 강력한 전자 흡입 그룹입니다. 이 그룹은 전자 밀도를 벤젠 고리에서 빼내어 전자 성 공격에 대한 반응성이 떨어집니다.

* 중간의 공명 안정화. 질화 반응 동안 형성된 중간 탄수화물은 니트로 그룹이 메타 위치에있을 때 더 안정적이다. 이는 양전하가 니트로 그룹에 비편화되는 곳에 공명 구조를 그릴 수 있기 때문에 중간체를 더 안정적으로 만듭니다.

해체하자 :

1. 질산화 메커니즘 : 질화 반응은 벤젠 고리에서 니트로늄 이온 (NO2+)의 공격을 포함한다.

2. 전자-감각 효과 : 메틸 벤조 에이트의 니트로 그룹은 전자 밀도를 고리로부터 끌어 당겨 오르토와 파라가 전자가 풍부하고 니트로늄 이온의 전자 성 공격에 대한 반응성이 떨어집니다.

3. 메타 위치 : 메타 위치는 니트로 그룹의 전자-흡인 효과에 의해 덜 영향을 받기 때문에 전자 성 공격의 가장 반응성이 높은 부위가됩니다.

4. 공명 안정화 : 메타-상영 탄수화물은 공명을 통해 양전하가 니트로 그룹에 분비 될 수 있기 때문에 더 안정적이다.

전반적으로, 니트로 그룹의 전자-흡인 특성의 결합 된 효과와 중간체의 공명 안정화는 메타 이성질체의 형성을 선호한다. .

중요한 참고 : 메타 이성질체는 주요 생성물이지만 여전히 소량의 오르토 및 파라 이성질체를 관찰하게됩니다. 이것은 반응이 완전히 선택적이지 않기 때문에, 니트로늄 이온이 다른 위치를 공격 할 가능성이 항상 있기 때문입니다.

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