유기 화학에서의 알파 제거 반응
알파 제거 반응은 분자가 인접한 탄소 원자로부터 2 개의 치환기를 잃어 이중 결합 의 형성을 초래하는 유기 화학에서의 제거 반응 유형이다. . 알파 제거의 주요 특성은 잎 그룹이 알파 탄소에서 제거된다는 것입니다 , 이것은 기능 그룹에 직접 인접한 탄소 원자입니다.
메커니즘 :
알파 제거 반응은 전형적으로 공동 메커니즘을 통해 진행됩니다 , 두 방치 그룹의 제거는 동시에 발생한다는 것을 의미합니다. 이것은 종종 알파 탄소에서 양성자를 추상화하여 카바 니언의 형성으로 이어지는 강력한 기초에 의해 촉진됩니다. 그런 다음 카바 니온은 무너져 이중 결합을 형성하여 잎 그룹을 베타 탄소에서 추방합니다.
예 :
* 탈수소 형성 : 할로 알칸에서 수소 할라이드 (HX)의 제거. 이 반응은 종종 수산화 칼륨 (KOH)과 같은 강한 염기에 의해 촉진된다.
* Hofmann 제거 : 4 차 암모늄 염으로부터 3 차 아민의 제거. 이 반응은 염기로서 산화은 (AG2O)을 사용하는 것을 포함한다.
* Cope 제거 : 3 차 아민 N- 산화물로부터 2 차 아민의 제거. 이 반응은 일반적으로 열이있을 때 수행됩니다.
조건 :
알파 제거에 필요한 조건은 특정 반응 및 관련된 기질에 따라 다릅니다. 일반적으로 이러한 반응은 강력한 기초, 좋은 떠나는 그룹 및 카바 니온의 형성을 촉진하기위한 적절한 조건을 필요로합니다.
응용 프로그램 :
알파 제거 반응은 유기 합성에서 중요하며 다음과 같은 역할을합니다.
* 알켄과 알키네의 형성.
* 케톤, 알데히드 및 카르 복실 산과 같은 다양한 기능 그룹의 합성
* 새로운 제약 및 기타 귀중한 화학 물질의 개발.
베타 제거와 비교 :
알파 제거는 베타 제거와 혼동되어서는 안되며, 여기에는 탄소 원자에서 2 개의 위치를 제거하는 것과 관련이 있습니다. 베타 제거는보다 일반적인 유형의 제거 반응으로 알파와 베타 탄소 사이의 이중 결합을 형성합니다.
요약하자면, 알파 제거는 인접한 탄소 원자로부터 2 개의 치환기가 제거되어 이중 결합을 형성하는 독특한 유형의 제거 반응이다. 이 반응은 종종 강한 염기에 의해 촉진되며 유기 합성에서 중요한 역할을합니다.
