개혁 스키 반응 :메커니즘 설명
Reformatsky 반응은 β- 하이드 록시 에스테르를 형성하기위한 유기 화학의 강력한 도구이다. 그것은 아연 금속의 존재하에 α- 홀로스터와 알데히드 또는 케톤과의 반응을 포함한다. 메커니즘의 고장은 다음과 같습니다.
1 단계 :개혁 시약의 형성
* 아연 금속은 일반적으로 α- 브로 모스터 (α- 브로 모스터)와 반응하여 개혁 카트 스키 시약으로 알려진 유기노 닉 중간체를 형성한다. 이 단계는 아연에서 후광으로 단일 전자 전달 (세트)을 포함하여 라디칼 음이온을 생성합니다.
* 라디칼 음이온은 인접한 카르 보닐기에 의해 안정화되는 카바 니온을 생성하기 위해 두 번째 세트를 겪습니다.
2 단계 :친 핵성 공격
* 친핵체 인 Reformatsky 시약은 Aldehyde 또는 Ketone의 카르 보닐 그룹을 공격합니다. 이는 새로운 탄소-탄소 결합 및 알코폭 사이드 중간체의 형성을 초래한다.
3 단계 :양성자 화
* 알 옥사이드 중간체는 β- 하이드 록시 에스테르를 생성하기 위해 약산, 전형적으로 물 또는 희석산에 의해 양성자 화된다.
전반적인 반응 :
```
r-cho + br-ch2-coor ' + zn → r-ch (OH) -CH2-COOR' + znbr2
```
중요한 고려 사항 :
* 입체 화학 : Reformatsky 반응은 일반적으로 높은 입체 선택성으로 진행되며, 입체 방해로 인한 항 이성질체의 형성에 유리합니다.
* 용매 : 반응은 전형적으로 디 에틸 에테르 또는 THF와 같은 aprotic 용매에서 수행된다.
* 반응 조건 : 반응은 일반적으로 부작용을 최소화하기 위해 저온 (0-25 ° C)에서 수행됩니다.
* 응용 프로그램 : Reformatsky 반응은 다양한 유기 화합물에 중요한 빌딩 블록 인 β- 하이드 록시 에스테르의 제조를 위해 유기 합성에 널리 사용된다.
예 :
아연 금속의 존재하에 벤즈 알데히드의 에틸 브로 모 아세테이트와의 반응은 에틸 3- 하이드 록시 -3- 페닐 프로노 에이트를 생성한다 :
```
pH-CHO + BR-Ch2-COOET + ZN → pH-Ch (OH) -CH2-COOET + ZnBR2
```
요약 :
Reformatsky 반응은 새로운 탄소-탄소 결합을 형성하고 β- 하이드 록시 에스테르를 합성하는 능력으로 인해 유기 화학자에게 귀중한 도구입니다. 반응 생성물을 예측하고 반응 조건을 최적화하는 데 메커니즘을 이해하는 것이 중요합니다.
