설명 :
* 페닐 그룹의 전자-흡인 효과 : 아닐린의 페닐기는 공명으로 인해 전자적으로 흡입된다. 이 전자-감독 효과는 전자 밀도를 질소 원자에서 멀어지게하여 더 양성이어서 양성자 (H+)를 기증 할 가능성이 높아집니다.
* Anilinium 이온의 안정화 : 아닐린이 양성자를 기증 할 때, 그것은 아닐리 늄 이온을 형성한다. 이 이온은 공명에 의해 안정화되며, 이는 전체 벤젠 고리에 대한 양전하를 분비한다. 이 공명 안정화는 암모니아의 컨쥬 게이트 산인 암모늄 이온보다 아닐리늄 이온을 더 안정적으로 만듭니다.
대조적으로, 암모니아는 질소 원자에 부착 된 전자 흡인 그룹이 없다. 이것은 암모니아의 질소 원자가 양성자를 기증 할 가능성이 적어 아닐린보다 산성이 적다는 것을 의미합니다.
요약 :
* 아닐린은 페닐기의 전자 흡인 효과와 아닐리늄 이온의 공명 안정화로 인해 암모니아보다 산성이 더 큽니다.
* 아닐린 및 암모니아의 PKA 값은이 결론을 추가로 뒷받침합니다.
* 아닐린의 PKA :~ 4.6
* 암모니아의 PKA :~ 38
PKA 값이 낮을수록 산이 강해집니다. 따라서, 아닐린의 낮은 PKA는 그것이 암모니아보다 강한 산임을 나타낸다.
