페놀 :
* 공명 안정화 : 페놀 이온 (페놀의 컨쥬 게이트 염기)은 공명에 의해 안정화된다. 음전하는 벤젠 고리를 가로 질러 분비 될 수있어 이온을 더 안정적으로 만듭니다. 이 안정화는 페놀이 양성자 (H+)를 더 쉽게 잃고 산성이 될 수있게한다.
* 전자-감각 효과 : 페놀의 벤젠 고리는 전자 흡입이다. 이것은 산소 원자를 더 전자 결핍으로 만들어 양성자를 기증하는 능력을 증가시킵니다.
알코올 :
* 공명 안정화 부족 : 알코폭 사이드 이온 (알코올의 접합체 염기)은 페녹 시드 이온과 동일한 공명 안정화를 갖지 않습니다. 음전하는 산소 원자에 국한되어 덜 안정적입니다.
* 유도 효과 : 알코올에서 산소 원자에 부착 된 알킬기는 전자-전달이다. 이것은 산소 원자의 전자가 풍부하고 양성자를 기증 할 가능성이 적게 만듭니다.
주요 차이 :
산도 측면에서 페놀과 알코올의 주요 차이점은 컨쥬 게이트 염기의 안정성에 있습니다 . 페녹 시드 이온의 공명 안정화는 알 옥사이드 이온보다 상당히 더 안정적으로 만들어 페놀의 산도를 향상시킨다.
전반적으로 :
* 페놀은 공명 안정화 및 벤젠 고리의 전자 흡입 효과로 인해 알코올보다 산성입니다.
* 알코올은 일반적으로 컨쥬 게이트 염기가 상당한 공명 안정화가 없기 때문에 중성 또는 매우 약한 산성으로 간주됩니다.
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