1. 공명 안정화 :
* 방향족 디아 조 늄 염 : 디아조 늄 그룹의 질소에 대한 양전하는 방향족 고리와 공명을 통해 비편성 될 수있다. 이 전자 비편성은 더 큰 영역에 전하를 퍼뜨려 분자를 더 안정적으로 만듭니다.
* 지방족 디아 조 늄 염 : 지방족 아민은이 공명 안정화가 부족합니다. 양전하는 질소에 국한되어 분자가 더 반응성이 높고 분해되기 쉽다.
2. 유도 효과 :
* 방향족 디아 조 늄 염 : 방향족 고리의 전자-결제 효과 (PI 전자로 인한)는 디아조 늄 그룹의 양전하를 더 안정화시킨다.
* 지방족 디아 조 늄 염 : 지방족 그룹은 일반적으로 전자-전이이지만, 유도 효과는 방향족 고리의 효과보다 약해서 안정화가 적다.
3. 입체 방해 :
* 방향족 디아 조 늄 염 : 방향족 고리의 부피는 디아조 늄 그룹에 대한 친 핵성 공격을 방해하여 안정성에 더 기여합니다.
* 지방족 디아 조 늄 염 : 지방족 아민은 일반적으로 입체 방해가 적으므로 친 핵성 공격에 더 취약합니다.
4. 형성 및 분해 조건 :
* 방향족 디아 조 늄 염 : 이 염은 일반적으로 저온 (0-5 ° C)에서 형성되며 이러한 조건 하에서 비교적 안정적입니다.
* 지방족 디아 조 늄 염 : 지방족 디아 조 늄 염은 일반적으로 더 낮은 온도에서 형성되며 이러한 조건에서도 매우 불안정합니다. 그들은 빠르게 분해되어 질소 가스를 방출합니다.
요약 :
공명 안정화, 유도 효과, 입체 장애 및 유리한 형성 조건의 조합은 방향족 디아조 늄 염을 지방족 대응 물보다 훨씬 안정적으로 만듭니다. 이 안정성은 염료 및 제약 생산에 중요한 디아조 커플 링 반응을 포함한 다양한 합성 반응에서 사용할 수있게합니다.
