SN2 반응성에 영향을 미치는 요인 :
* 알킬 할라이드의 구조 :
* 메틸 (CH3-X)> 1 차 (RCH2-X)> 2 차 (R2CH-X)>> 3 차 (R3C-X)
* 입체 장애가 핵심 요소입니다. 그룹이 잎 그룹을 갖는 탄소에 부착 된 그룹이 더 많이 부착 될수록 SN2 반응에서 반응성이 적습니다. 메틸 할라이드는 최소한의 입체 장애로 인해 가장 반응성이 높습니다. 3 차 할로드는 SN2 반응에서 사실상 반응하지 않습니다.
* 휴가 그룹의 특성 :
* i> br> cl> f
* 떠나는 그룹 (떠난 후 음이온이 더 안정적 일수록)이 더 좋을수록 반응이 더 빠릅니다. 요오드 라이드는 최고의 떠나는 그룹이며 불소는 최악입니다.
* 친핵체의 강도 :
* 더 강한 뉴 클레오 파일 =더 빠른 SN2 반응
* 강한 친핵체는 음으로 하전되거나 전자를 쉽게 기증 할 수있는 고독한 쌍이 있습니다. 예를 들어 :Ho-, Ro-, cn-, rs-, i-
* protic 용매 :O-H 또는 N-H 결합 (예를 들어, 물, 메탄올, 에탄올)을 갖는 용매는 친핵체에 대한 수소 결합 및 반응성을 감소시킬 수있다.
* aprotic 용매 :O-H 또는 N-H 결합이없는 용매 (예를 들어, 아세톤, DMF, DMSO)는 일반적으로 SN2 반응에 더 좋습니다.
* 용매의 특성 :
* Polar Aprotic> 극성 프로티틱
* 극성 아 프로틱 용매는 sn2 반응에 가장 적합합니다. 왜냐하면 그들은 친핵체를 강하게 용매하지 않기 때문에 더 반응성이 높기 때문입니다.
SN2 반응에 대한 반응성 순서 증가 :
1. 메틸 할리 드 : 가장 방해받지 않고 가장 반응성이 높습니다
2. 1 차 할로드 : 메틸보다 더 방해, 여전히 비교적 반응성.
3. 2 차 할로드 : 입체 장애가 증가하여 상당히 덜 반응성.
4. 3 차 할로드 : SN2 반응에서 사실상 반응하지 않습니다.
예 :
* ch3i (메틸 요오드화물)은 SN2 반응에서 가장 반응성이 될 것이다.
* CH3CH2BR (에틸 브로마이드)는 메틸 요오드화 메틸보다 덜 반응성이지만 (CH3) 2CHCL보다 반응성이 높다. (이소 프로필 클로라이드).
* (CH3) 3cbr (테르-부틸 브로마이드)는 SN2 반응에서 가장 반응성이 낮을 것이다.
키 테이크 아웃 : SN2 반응성에 영향을 미치는 요인은 복잡하고 상호 관련되어 있습니다. 반응성의 순서는 특정 반응에서 이들 요인의 특정 조합에 의해 영향을받을 것이다.
