1. 방향족 안정성 :
* 박대 된 전자 : 벤젠의 구조는 단일 및 이중 결합이 교대로 6 개의 탄소 원자의 고리를 특징으로합니다. 이로 인해 링 평면 위와 아래의 비편 재화 된 π 전자의 연속 시스템이 발생합니다.
* 공명 안정화 : 전자의 탈소 화는 벤젠을 매우 안정적으로 만듭니다. 이 안정성은 반응성의 핵심 요소입니다.
2. 전자 성 치환 :
* 전자가 풍부한 시스템 : 벤젠의 π 전자 구름은 전자가 풍부하여 전자 결핍 종 (electrophiles)에 의해 공격하기 쉽습니다.
* 메커니즘 : 전자 성 치환은 일련의 단계를 포함합니다.
* electrophile 공격 : 전기는 π 전자 구름에 끌리며 탄수화물 중간체를 형성합니다.
* 재 배열 : 탄수화물은 링 전체에 양전하를 더 고르게 분포시키기 위해 재 배열됩니다.
* 양성자 제거 : 양성자를 고리에서 제거하여 방향족을 복원하고 치환 된 생성물을 형성합니다.
* 유리한 에너지 : 이 공정은 안정적인 방향족 시스템을 재생시켜 열역학적으로 유리하게 만듭니다.
3. 친 핵성 치환 :
* 전자 결핍 시스템 : 친 핵성 치환을 겪으려면 벤젠은 전자 결핍이되어야합니다. 이것은 안정적인 방향족 시스템을 방해하기 때문에 바람직하지 않습니다.
* 높은 활성화 에너지 : 방향족 고리에서의 친핵체의 공격은 안정적인 π 시스템을 깨뜨려 야하여 활성화 에너지를 높이고 반응을 매우 어렵게 만듭니다.
요약 :
* 방향족으로 인한 벤젠의 높은 안정성은 그 안정성을 유지하거나 회복시키는 반응을 겪을 가능성이 높아집니다.
* 전자 성 치환은 전기성을 첨가하여 방향족성을 유지하는 경로를 제공하는 반면, 친 핵성 치환은 방향족을 방해하여 큰 에너지 입력이 필요합니다.
참고 : 벤젠은 일반적으로 친 핵성 치환에 내성이 있지만, 친 핵성 공격이 발생할 수있는 특별한 경우가있다. 예를 들어, 매우 가혹한 조건 또는 매우 강한 친핵체가있는 벤젠은 친 핵성 치환 반응을 겪을 수 있습니다.
