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왜 벤젠이 알켄 첨가 반응을하는 반면, 벤젠은 전자 성 치환 반응을 겪는가?

벤젠과 알켄의 전자 성 공격에 대한 반응성의 차이는 벤젠 고리의 독특한 안정성으로 요약된다. 이유는 다음과 같습니다.

벤젠의 안정성 :

* 방향족 특성 : 벤젠은 교대 단일 및 이중 결합을 갖는 순환계에서 전자의 비편성으로부터 발생하는 특수한 유형의 안정성 인 방향족을 나타낸다. 이 비편성은 매우 안정적인 평면 링 시스템을 만듭니다.

* 공명 구조 : 벤젠의 구조는 다중 공명 구조로 표현 될 수 있으며, 여기서 이중 결합은 링 주위에 "이동"하는 것으로 보인다. 이 공명 하이브리드 화는 링 위와 아래의 균일 한 전자 구름을 초래하여 매우 안정적입니다.

전자 성 방향족 치환 :

* 방향족 보존 : 전자 성 치환 반응은 벤젠의 방향족 특성을 유지합니다. electrophile (전자를 추구하는 종)은 고리에 추가되지만 양성자는 손실되어 방향족 시스템을 재생합니다.

* 메커니즘 :

1. 전기 공격 : electrophile은 벤젠 고리의 전자가 풍부한 PI 시스템을 공격하여 탄수화물 중간체를 형성합니다.

2. 재 배열 : 탄수화물 중간체는 공명 안정화를 겪고 전체 링에 대한 양전하를 확산시킨다.

3. 양성자 손실 : 양성자를 고리에서 제거하여 방향족을 복원하고 치환 된 생성물을 형성합니다.

알켄의 반응성 :

* 이중 채권 : 알켄은 국소화 된 이중 결합을 보유하고 있으며, 이는 전자가 풍부하고 전기에 의한 공격에 쉽게 취약합니다.

* 첨가 반응 : 알켄의 이중 결합에 대한 전자적 공격은 새로운 단일 결합을 형성하여 이중 결합을 효과적으로 파괴합니다. 이 첨가 반응은 벤젠의 치환 반응과 달리 특별한 안정성을 보존하지 않습니다.

* 탄수화물 중간체 : 알켄에 전기성을 첨가하면 종종 탄수화물 중간체가 형성됩니다. 이 중간체는 친핵체와 더 반응하여 최종 생성물을 형성 할 수있다.

요약 :

벤젠의 방향족 특성과 전자 성 치환 반응을 통해 이러한 안정성을 보존하는 경향은 알켄과 구별되며, 이는 이중 결합을 방해하는 추가 반응을 겪습니다.

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