다음은 이런 일이 발생하는 이유에 대한 고장입니다.
* 피롤의 반응성 : 피롤은 질소 및 알파 탄소 (C2 및 C5 위치)에 상당한 전자 밀도를 갖는 방향족 헤테로 사이클이다. 이 탄소는 경사적 공격을위한 가장 반응성이 높은 장소입니다.
* d 2 그래서
* 2- 위치에서의 중수 : 2- 위치는 3 위치보다 전자가 풍부하고 균사적으로 방해가되지 않으므로 중수소 이온에 의한 전자 성 공격에 선호되는 부위가됩니다.
주요 제품 :
반응의 1 차 유기 생성물은 2- 데테로 피롤이 될 것이다. .
작은 제품 :
2- 데테로 피롤이 주요 생성물이지만, 3- 데테로 피롤과 같은 소량의 다른 중수 자궁 이소질체를 얻을 수도 있습니다. 그러나 이들은 일반적으로 위에서 언급 한 이유로 인해 훨씬 적은 양으로 형성됩니다.
메커니즘 :
반응은 다른 방향족 반응과 유사한 전자 성 방향족 치환 메커니즘을 통해 진행된다. 중수소 이온은 2- 위치에서 피롤 고리를 공격하여 공명 안정화 된 탄수화물 중간체의 형성으로 이어진다. 이 중간체는 방향족 시스템을 재생시키기 위해 양성자를 잃어 이완 된 생성물을 초래합니다.
중요한 참고 :
d 2의 온도 및 농도와 같은 반응 조건 그래서
