아릴 할라이드가 왜 친 핵성 치환을 매우 느리게 제공합니까?

1. 공명 안정화 :

* 아릴 할라이드의 할로겐 원자에있는 고독한 전자 쌍은 방향족 고리와 공명에 참여할 수 있습니다. 이것은 전자 밀도를 비편성하여 탄소-할로겐 결합을 더 강력하고 친 핵성 공격에 취약하게 만듭니다.

대조적으로, 알킬 할라이드에는이 공명 안정화가 부족하여 탄소-할로겐 결합이 약하고 반응성이 높아집니다.

2. sp ² 혼성화 :

* 아릴 할라이드의 할로겐에 부착 된 탄소 원자는 SP ² 입니다. 하이브리드 화되어 평면 구조로 이어집니다. 이 형상은 탄소 원자를 친 핵성 공격에 덜 접근 할 수있게한다.

* 알킬 할라이드는 SP 3 을 갖는다 하이브리드 화 된 탄소 원자로, 4 면체 기하학을 초래하여 친추실에 쉽게 접근 할 수있게한다.

3. 입체 방해 :

* 아릴 할리 드에서 할로겐 원자를 둘러싼 부피가 큰 방향족 고리는 입체 장애를 생성하여 친핵체의 탄소-할로겐 결합에 대한 접근을 방해합니다.

* 알킬 할라이드는 일반적으로 입체 방해가 적으므로 친 핵성 공격에 더 취약합니다.

4. 탄수화물 형성 부족 :

* 아릴 할라이드는 SN1 반응에서 중요한 중간체 인 탄수화를 쉽게 형성하지 않습니다. 탄수화물에 대한 양전하가 방향족 고리 위로 비편화되어 불안정하기 때문입니다.

* 알킬 할라이드는 탄수화물을 형성하여 SN1 반응을보다 실행 가능하게 할 수 있습니다.

5. 전자-흡인 효과 :

* 아릴 할라이드의 아로마 고리는 전자적으로 흡입되어 탄소-할로겐 결합이 더욱 분극화되었습니다. 이것은 탄소 원자에 대한 친 핵성 공격을 더욱 감소시킨다.

요약하면, 공명 안정화의 조합, sp ² 혼성화, 입체 장애, 탄수화 형성 부족 및 전자-흡입 효과는 알킬 할라이드와 비교하여 아릴 할라이드에서의 친 핵성 치환 반응 속도를 상당히 감소시킨다.