1. 공명 안정화 :
* 페놀의 하이드 록실 그룹은 벤젠 고리에 직접 부착된다. 이것은 산소 원자에서 고독한 쌍 전자의 공명 비편성을 방향족 고리로 허용합니다.
*이 공명 안정화는 산소 원자를 덜 친 핵성 및 PCL5에서 전자성 인 원자에 의해 공격하기 쉽게 만듭니다.
2. 입체 방해 :
* 하이드 록실 그룹에 부착 된 부피가 큰 페닐기는 산소 원자 주위에 입체 장애를 만듭니다.
* 이것은 PCL5 분자가 산소 원자와 접근하고 반응하기가 어렵습니다.
3. 안정적인 중간체의 형성 :
* PCL5와의 직접 반응 대신, 페놀은 PCL5와 반응하여 페녹시 포스 포늄 클로라이드라는 안정적인 중간체를 형성합니다. .
*이 중간체는 하이드 록실 그룹의 PCL5 반응에 의해 형성되며, 공명에 의해 안정화된다.
4. 반응 조건 :
* PCL5와 페놀의 반응은 고온과 압력을 필요로합니다 에너지 장벽을 극복하고 반응을 촉진합니다.
* 실온 및 압력에서 반응은 열역학적으로 바람직하지 않으며 상당히 발생하지 않습니다.
결론 :
공명 안정화, 입체 방해성, 안정적인 중간체의 형성 및 특정 반응 조건의 필요성은 페놀이 실온 및 압력 하에서 PCL5와 반응하지 않는 이유를 설명합니다.
참고 : 페놀은 실온에서 PCL5와 반응하지 않지만, 적절한 조건 (고온 및 압력)에서 반응하여 클로로 벤젠을 형성 할 수 있습니다. 및 인산 클로라이드 (Pocl3).
