방법 1 :Grignard 반응
이것은 3 차 알코올을 준비하는 일반적이고 신뢰할 수있는 방법입니다.
단계 :
1. Grignard 시약의 준비 :
- 프로필 브로마이드 (CH3CH2CH2BR)는 무수 디 에틸 에테르 또는 테트라 하이드로 푸란 (THF)의 마그네슘 금속과 반응하여 프로필 마그네슘 브로마이드 (CH3CH2CH2MGBR)를 형성한다. 이 반응은 일반적으로 질소 나 아르곤과 같은 비활성 대기에서 수행됩니다.
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CH3CH2CH2BR + MG → CH3CH2CH2MGBR
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2. 사이클로 헥사 논과 반응 :
- 건조 에테르 또는 THF에서 시클로 헥사 논의 용액에 프로필 마그네슘 브로마이드 용액을 천천히 첨가하십시오. Grignard 시약은 시클로 헥사 논의 카르 보닐기를 공격하여 알 옥사이드 중간체를 형성합니다.
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CH3CH2CH2MGBR + O =C (CH2) 5 → [CH3CH2CH2-C (OH) (CH2) 5] -MGBR
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3. 가수 분해 :
- 반응 혼합물에 수성산 (예를 들어, 하이드로 염산 희석)을 조심스럽게 첨가합니다. 이것은 알코 옥사이드 중간체를 가수 분해하여 1- 프로필 사이클로 헥산 -1- 올을 생성한다.
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[CH3CH2CH2-C (OH) (CH2) 5] -MGBR + H3O + → CH3CH2CH2-C (OH) (CH2) 5 + MGBROH
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방법 2 :사이클로 헥사 논의 알킬화
이 방법은 사이클로 헥사 논의 에놀 레이트를 생성 한 다음 프로필 할라이드와 반응하는 것을 포함한다.
단계 :
1. 형성 :
- 시클로 헥사 논을 THF와 같은 aprotic 용매에서 리튬 디 이소 프로필 아미드 (LDA) 또는 수 소화물 (NAH)과 같은 강한 염기로 처리하십시오. 이것은 사이클로 헥사 논의 알파-혈관 형성을 멸균하여 에놀 레이트를 생성한다.
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O =C (CH2) 5 + LDA → [O-C (CH2) 5]- + LI + + LDA-H
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2. 알킬화 :
- 프로필 브로마이드를 반응 혼합물에 첨가하십시오. 프로필 브로마이드는 에놀 레이트와의 SN2 반응을 겪어 원하는 생성물의 형성을 초래한다.
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[O-C (CH2) 5]- + CH3CH2CH2BR → CH3CH2CH2-C (O) (CH2) 5 + BR-
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3. 감소 :
- 2 단계에서 얻은 제품은 케톤 (1-Propylcyclohexanone)입니다. 알코올로 전환하려면 리튬 알루미늄 수 소화물 (Lialh4) 또는 붕소 나트륨 (NABH4)과 같은 환원제를 사용하십시오.
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CH3CH2CH2-C (O) (CH2) 5 + LIALH4 → CH3CH2CH2-C (OH) (CH2) 5 + LIALH3O
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중요한 고려 사항 :
* 무수 상태 : Grignard 반응 및 enolate 형성에는 무수 조건이 필요합니다. 수분은 Grignard 시약을 비활성화하고 에놀 레이트 형성을 방해 할 수 있습니다.
* 불활성 대기 : Grignard 반응은 일반적으로 산소 또는 수분과의 반응을 방지하기 위해 불활성 대기 하에서 수행됩니다.
* 워크 업 : 원하는 제품을 분리하는 데 신중한 작업이 중요합니다.
참고 : 이 방법은 일반적인 절차입니다. 특정 반응 조건 (온도, 용매, 시약 등)은 반응의 규모와 원하는 순도에 따라 달라집니다. 신뢰할 수있는 유기농 화학 교과서와 세부 프로토콜을 위해 연구 기사를 참조하는 것이 항상 좋습니다.
