이유는 다음과 같습니다.
* SN2 vs. E2 경쟁 : 윌리엄슨 에테르 합성은 알코 옥사이드 이온과 할로 알칸 사이의 SN2 반응에 의존한다. 그러나, 2 차 할로 알칸은 제거 반응 (E2)도 받기 쉽다.
* 입체 방해 : 2 차 할로 알칸의 부피가 큰 특성은 알코 옥사이드 이온이 할로겐을 갖는 탄소에 접근하기가 더 어려워서 치환보다 제거를 선호한다.
* 기본 강도 : 윌리엄슨 에테르 합성에 사용 된 알 옥사이드 이온은 강력한 염기입니다. 강한 염기는 치환에 대한 제거 반응을 촉진하여 2 차 할로 알칸으로 문제를 더욱 악화시킨다.
3- 클로로 펜탄의 경우 :
* 염소 원자에 부착 된 2 차 탄소의 존재는 SN2 및 E2 반응 모두에 취약합니다.
* 강한 알코 옥사이드 염기는 염소에 인접한 탄소 상에 수소 원자를 쉽게 탈 로토 네이트하여 알켄 (제거 생성물)의 형성으로 이어질 것이다.
제거 반응의 결과 :
* 수율 감소 : 제거 반응은 원하는 에테르 대신 알켄의 형성을 초래하여 원하는 생성물의 수율을 감소시킨다.
* 측면 제품 : 알켄 부산물은 알콕시 드 이온과 추가로 반응하여 추가적인 측면 생성물의 형성을 초래하여 반응 혼합물을 더욱 복잡하게한다.
2 차 할로 알칸을 사용한 수율 향상 :
* 약한베이스 : 약한 염기 (예를 들어, 페녹 시드 나트륨)를 사용하면 제거보다 치환을 선호 할 수 있습니다.
* 극성 용매 : 극성 아프로틱 용매 (예 :DMF, DMSO)를 사용하면 SN2 반응을 촉진하는 데 도움이 될 수 있습니다.
* 대체 방법 : alkoxymercuration-mermercuration 와 같은 대체 방법을 사용합니다 반응은 2 차 할로 알칸으로부터의 에테르를 합성하는 데 더 효율적일 수있다.
결론적으로 윌리엄슨 에테르 합성에서 2 차 할로 알칸으로 얻은 불량한 수율은 주로 경쟁 제거 반응에 기인한다. 적절한 조건 및 대체 방법을 사용함으로써, 측면 생성물의 형성을 최소화하고 더 나은 수율을 달성 할 수있다.
