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SN2 반응에서 화합물 반응성을 결정하는 것은 무엇입니까?

SN2 반응에서 화합물의 반응성은 다음을 포함한 여러 요인에 의해 결정된다.

1. 기판의 구조 :

* 알킬 할라이드 : 1 차 알킬 할라이드 (R-Ch2-X)는 SN2 반응에서 가장 반응성이다. 2 차 알킬 할라이드 (R2CH-X)는 덜 반응성이 높고, 3 차 알킬 할라 드 (R3C-X)는 일반적으로 입체 방해로 인해 반응하지 않습니다.

* 떠나는 그룹 : 할리 드 (i> br> cl> f), 토실 레이트 (-ots) 및 메실 레이트 (-OMS)와 같은 좋은 잎 그룹이 더 쉽게 변위됩니다. 수산화물 (-oh) 또는 알 콕 시드 (-or)와 같은 약한 떠나는 그룹은 떠나는 그룹이 좋지 않습니다.

* 입체 방해 : 3 차 알킬 할라이드와 같은 멸균 된 기질은 탄소 중심에 접근하는 친핵체의 어려움으로 인해 덜 반응성이다.

2. 친핵체의 본질 :

* 강도 : Ho-, ro-, cn- 및 rs-와 같은 강한 친핵체는 SN2 반응에서 더 반응성이다. H2O 또는 알코올과 같은 약한 친핵체는 덜 반응성입니다.

* 크기 : 더 작은 친핵체는 일반적으로 탄소 중심에 더 쉽게 접근 할 수 있기 때문에 큰 것보다 더 큰 반응성입니다.

3. 용매 :

* 극성 용매 : 아세톤, DMF 및 DMSO와 같은 이러한 용매는 SN2 반응에 이상적입니다. 그들은 친핵체를 용매하지 않아서 더 반응성이 있습니다.

* 극성 제자 용매 : 물 및 알코올과 같은이 용매는 친핵체 및 기질을 용매하여 반응을 방해합니다.

4. 온도 :

* 더 높은 온도 : 증가 된 온도는 일반적으로 반응물의 동역학 에너지를 증가시키고 반응을 용이하게함으로써 SN2 반응을 선호한다.

요약 :

화합물은 SN2 반응에서 더 반응성이 있습니다.

* 1 차 알킬 할라이드입니다.

* 좋은 떠나는 그룹이 있습니다.

* 입체 방해가 최소입니다.

* 강하고 작은 친 뉴 클레오 파일로 반응합니다.

* 반응은 극성 aprotic 용매로 수행됩니다.

* 반응은 더 높은 온도에서 수행됩니다.

이러한 요소는 상호 연결되어 있으며, 특정 반응 조건에 따라 상대적 중요성이 다를 수 있습니다.

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