1. Kekulé 's Dream과 Double Bond Dilemma
* 초기 관찰 : 1800 년대에 화학자들은 벤젠의 분자 공식이 C 6 라는 것을 알았습니다. H 6 . 이것은 비정상적으로 높은 수준의 불포화 (포화 탄화수소에 대해 예상보다 많은 수소 원자)를 제안했기 때문에 당황했습니다.
* Kekulé의 통찰력 : Friedrich August Kekulé는 유명한 꿈에서 단일 및 이중 채권이 번갈아 가며 반지 구조를 구상했습니다. Kekulé 구조로 알려진이 모델은 벤젠의 불포화 특성을 설명했습니다.
* 이중 결합 문제 : Kekulé 구조는 벤젠이 두 가지 다른 유형의 탄소-탄소 결합 (단일 및 이중)을 가져야한다는 것을 암시했습니다. 그러나, 실험적 증거는 6 개의 탄소-탄소 결합이 모두 동일하다는 것을 보여 주었다.
2. 주기적 구조에 대한 증거
* 안정성과 반응성 : 벤젠은 다른 불포화 탄화수소에 비해 현저하게 안정적입니다. 그것은 쉽게 추가 반응을 겪지 않고 (알켄의 특징) 대신 대체 반응을 선호합니다. 이 안정성은 독특하고 고도로 비편성화 된 구조를 제안했습니다.
* 수소화 엔탈피 : 벤젠의 수소화 열은 3 개의 분리 된 이중 결합에 대해 예상보다 현저히 낮다. 공명 에너지로 알려진이 차이는 안정화 된 비편성 구조에 대한 아이디어를 더욱지지했습니다.
* X- 선 회절 : 벤젠의 X- 선 회절 연구는 모든 탄소-탄소 결합 길이가 동일한 평면, 육각형 구조를 확인 하였다.
3. 공명과 진정한 구조
* 박대 된 전자 : 벤젠의 구조에 대한 현대의 이해는 공명의 개념을 포함합니다. π 시스템의 전자는 6 개의 탄소 원자 모두에 대해 비편 화하여 전자 밀도의 연속 고리를 형성합니다.
* 하이브리드 구조 : 벤젠은 단일 케 쿨레 구조가 아니라 가능한 모든 공명 구조의 하이브리드로 정확하게 표현됩니다. 이 공명 안정화는 고유 한 안정성과 반응성을 설명합니다.
4. 분자 궤도 이론
* 분자 궤도 : 분자 궤도 이론은 벤젠의 결합에 대한보다 정교한 설명을 제공합니다. 탄소 원자의 6 개의 p- 조직은 조합하여 6 개의 분자 궤도의 시스템을 형성한다.
* π 시스템 : 6 개의 π 전자는 전체 링에 걸쳐 비편 재화되어 결합 및 안티 본딩 궤도 시스템을 만듭니다.
결론
Kekulé의 통찰력, 수소화 실험, X- 선 회절 및 분자 궤도 이론의 증거는 결합하여 벤젠의 주기적 구조에 대한 포괄적 인 이해를 제공합니다. 비편정 된 π 전자 시스템을 갖춘이 구조는 탁월한 안정성과 고유 한 화학적 거동을 설명합니다.
