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나프탈렌의 프리델 크래프트 아실화는 사용 된 유형 용매에 의존합니까?

예, 나프탈렌의 Friedel-Crafts Acylation은 사용 된 용매의 유형에 크게 의존합니다 . 용매의 선택은 반응의 조절성을 결정하는 데 중요한 역할을하며, 아실 그룹이 부착 할 나프탈렌 고리의 위치에 영향을 미칩니다.

다음은 다른 용매가 반응에 어떤 영향을 미치는지에 대한 고장입니다.

1. 극성 제자 용매 (예 :물, 메탄올, 에탄올) :

* 일반적으로 적합하지 않음 : 이들 용매는 강한 용 매화에 의해 루이스 산 촉매 (예를 들어, ALCL3)를 비활성화하는 경향이있어 덜 효과적이다.

* 은 바람직하지 않은 부작용으로 이어질 수 있습니다. 나프탈렌 고리 또는 아실 염화물의 양성자 화는 발생하여 원치 않는 생성물로 이어질 수 있습니다.

2. aprotic 용매 (예 :디클로로 메탄, 니트로 벤젠, 이황화 탄소) :

* 더 적합 : 이 용매는 루이스 산 촉매를 강하게 용매하지 않기 때문에 반응을 효과적으로 촉매 할 수 있기 때문에 선호됩니다.

* regiosexectivity에 영향을 미칩니다 : 용매는 나프탈렌의 α 및 β 위치에서의 상대 반응 속도에 영향을 줄 수있다. 예를 들어:

* 디클로로 메탄 : 중간 정도의 극성으로 인해 α 위치 (위치 1 또는 8)에서 아실화를 선호합니다.

* 니트로 벤젠 : 높은 극성으로 인해 β 위치 (위치 2 또는 3)에서 아실화를 선호합니다.

* 이황화 탄소 : 용매 효과가 적어 α 및 β 생성물의 혼합물을 유발합니다.

3. 기타 고려 사항 :

* 아실화제 : 아실화 제 (예를 들어, 아실 염화물, 산 무수물)의 선택은 또한 regiosevectivity에 영향을 줄 수있다.

* 온도 : 더 높은 온도는 β 위치에서의 반응성 증가로 인해 β- 아실화를 선호 할 수있다.

요약 :

용매의 선택은 나프탈렌의 Friedel-Crafts Acylation의 regiosectivity를 제어하는 ​​데 중요합니다. 극성 제자 용매는 일반적으로 부적합한 반면, aprotic 용매, 특히 다양한 극성을 가진 용매는 아실 그룹이 나프탈렌 고리에 부착되는 곳에서 유의 한 영향을 줄 수 있습니다.

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