탄화수소는 많은 모양과 크기로 제공됩니다. 아마도 이것들 중 가장 흥미로운 것은 갇힌 구조 일 것입니다. 이 중 일부는 다이아몬드와 비슷하며 일부는 얼음 결정과 비슷합니다. 당연히, 다이아몬드와 iceanes가 그들의 이름을 가져가는 것은이 유사점에서 비롯된 것입니다. 케이지 구조는 이러한 탄화수소가 높은 열 안정성 및 미생물 공격에 대한 저항과 같은 비정상적인 특성을 제공합니다. 이 케이지 구조 중 일부는 현재 나노 테크 산업과 생체 의료에서 사용되고 있습니다.
몇 년 전, Plymouth University의 석유 및 환경 지구 화학 그룹과 협력하면서 앨버타 캐나다의 오일 샌드 추출 산업에서 유래 한 공정에 영향을받는 물에 어떤 화합물이 존재했는지 연구하는 동안, 다이아몬드 산은 가스 염색체에 의해 분해되지 않은 화합물의“혹”에 숨어있는 것으로 밝혀졌습니다. 오일 추출 공정은 폐수에서 카르복실산과 같은 극성 화합물을 농축시킨다. 다이아몬드 산의 발견은 시간-비행 시간 질량 분석법 (GC × GC-TOFM)과 결합 된 2 차원 가스 크로마토 그래피의 우수한 회전력으로 인해 가능해졌습니다. 다이아몬드 산을 발견하는 것은 놀라운 발견이었다. 이들 구조의 많은 미생물 대사는 이전에 관찰되거나 심지어 생각되지 않았기 때문에
가장 작은 다이아몬드 (Adamantane, 하나의 케이지 단위, 삼환계) 산이 용리 된 다음 그룹 (Diamantane, 2 개의 케이지 단위, 오각형), 다른 카르 복실 산 (메틸 에스테르로 분석) 사이의 크로마토 그래피 영역을 보면서 명백한 카르 복실 산 그룹이 나타났습니다. 이들은 ICEANE과 유사하고 Iceane 산과 일치하는 질량 스펙트럼을 가졌다. 표준이 없으면 당시이 가설을 테스트 할 수는 없었지만 씨앗은 향후 연구를 위해 뿌려졌습니다.
이 가설을 테스트 할 수있는 기회는 몇 년 후 서부 호주 유기 및 동위 원소 지구 화학 센터가 수행 한 연구에서 이루어졌습니다. Gemma Spaak, 그리고 박사 학위 학생은 자신의 기원과 관계를 더 잘 이해하기 위해 호주 오일과 응축수의 대규모 제품군을 분석했습니다. 이들 중 다수는 다이아몬드 탄화수소가 풍부했으며, 젬마는 알려진 화합물을 확인하고 정량화했다. Iceane acid가 오일 모래의 폐수에 있다면, Iceane 탄화수소의 대사 분해 산물이었을 것입니다.
그래서이 시점에서 우리는 간단한 테스트를 받았다고 생각했습니다. 우리는 icanes가 GC × GC-TOFMS에서 용리 해야하는 크로마토 그래피 영역을 보았습니다. 우리는 또한 가스 수화물 산업으로부터 얻은 알킬화 된 디아만탄의 혼합물에서 작은 크로마토 그래피 피크로 관찰되었다. 그때 피크를 반 정복하는 것은 쉬운 일이었습니다. 그러나 거의 50 년이 된 문헌을 철저히 읽었을 때, 우리는 ICEANE 이이 크기의 탄화수소 화학 공식에서 가장 열역학적으로 안정적인 구조가 아니라는 것을 깨달았습니다.
컨퍼런스 토크 소개로 바닐라 아이스 (Vanilla Ice)의“아이스 아이스 베이비”를 연주 할 전망은 슬프게 사라졌습니다. 핵심 구조는 Ethanoadamantane 일 가능성이 훨씬 높았으며, 이는 다소 지루하게 들립니다. 이 화합물은 Adamantane 케이지 구조를 가지지 만 Iceane과 동일한 화학적 공식을 제공하는 여분의 교량이 있습니다. h 18 . 우리가 Ethanoadamantane을 가지고 있음을 확인하는 한 가지 방법이 있었는데, 그것은 그것을 합성하는 것이 었습니다.
운 좋게도 Curtin University는 훌륭한 화학 합성 그룹을 보유하고 있으며 Shifaza Mohamed는 자원 봉사하여 2,4- 에타 노다 만탄 테인을 합성 할 수있는 소중한 시간을 포기했습니다. 이제 오일의 피크를 표준과 비교할 수 있습니다. GC × GC-TOFMS에 의해 분석 될 때, 표준은 정확히 동일한 체류 시간에서 2 차원으로 용리되었고 동일한 질량 스펙트럼을 가졌다. 과학에서는 100%는 없지만, 이것은 Ethanoadamantane과 그 알킬-치환 된 상 동체가 오일에 존재하는 것에 대한 결정적인 증거였습니다. 추론에 따르면, 이것은 오일 모래의 폐수에서 iceane 산으로 생각 된 것이 실제로 에타노 다만탄 산이라는 것을 강력히 제안했습니다.
별도의 혁신적인 연구에서, Michael Wilde, Ph.D. Plymouth University의 학생은 오일 모래 산을 해당 탄화수소로 전환했습니다. 이것은 또한 전체 범위의 알킬화 된 에타로 다만탄 산의 존재를 제안했다. 오일 모래 폐수를 특성화하는 원래 이유는보고 된 독성 효과를 유발하는 화합물을 식별하는 것이 었습니다. Plymouth Group의 이전 연구에 따르면 다이아몬드 산은 독성이 비교적 낮다는 것을 보여 주었지만 Adamantane 카르 복실 산은 생체 내에서 의 잠재력을 보여 주었지만 홍합의 아가미와 혈구의 유전 적 손상. 에타 노 다만탄 산의 구조에 기초하여, 그것들이 동등한 아다 만탄 산보다 더 독성이있을 것으로 예상되지 않습니다.
오일 및 소스 암석을 분석 할 때, 다이아몬드 탄화수소는 오일 성숙도에 대한 유용한 정보를 제공하기 위해 분자 지표로 사용될 수 있으며 샘플을 상관시키는 데 사용될 수 있습니다. 이것은 Sterane 및 Hopane Biomarkers가 없을 때 특히 유용합니다 (바이오 마커는 공식적으로 살아있는 유기체에서 유래 한 분자 화석입니다). 그러나, 저 분자량 아 다만 타인은 휘발성이 매우 높기 때문에 오일이나 암석이 수집 될 때와 질량 분석기에 주입 될 때의 어느 단계에서도 손실 될 수 있습니다. 이것은 분명히 지수를 생성하는 데 사용되는 비율에 영향을 줄 수 있으므로 연구자들은 덜 휘발성이 높고 무게가 높은 디아만탄을 사용하는 것을 선호하지만 종종 풍부하기 때문에 측정하기가 어렵습니다.
.우리의 연구에서, 유기 지구 화학 에보고되었습니다 , 에타 노다 만탄은 다이아몬드가 발견 된 곳마다 일반적으로 존재하고 에타 노다 만탄의 비율과 전통적으로 사용 된 비율 사이에 통계적으로 유의 한 관계가있는 것으로 보인다. 메틸-치환 된 에타로 다만 탄탄은 메틸-치환 된 아다 만탄보다 휘발성이 적기 때문에, 추가 분자 지표로 작용할 수있다.
.초기에는이 화합물이 전 세계적으로 얼마나 흔한 지, 오일에 존재하는 것이 소스 암석과 어떻게 관련되어 있는지 확인하기위한 추가 연구가 필요합니다. Ethanoadamantanes는 또한 석유 유출 법의학에 유용 할 수 있습니다. 이 연구는 반세기에 걸친 연구에 기반을두고 있습니다. 그것은 생지 화학 연구에서 이용할 수있는 분자 지표의 공구 상자에 추가되었으며 추론에 따르면 석유 산업의 일부 공정에 영향을받는 물에 존재하는 카르 복실 산의 추가 부류를 확인했습니다.
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