핵심 개념
Friedel-Crafts 알킬화 및 아실화 반응에 대한이 튜토리얼에서 두 반응의 목적에 대해 배울 것입니다. 또한 공명 안정화가 반응 메커니즘에 영향을 미치는 방식에 대해 배우게됩니다. 또한 Friedel-Crafts Acylation과 Friedel-Crafts 알킬화의 유사점과 차이점에 대해서도 논의 할 것입니다.
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- 탄수화물 안정성
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Friedel-Crafts 반응의 역사
1877 년 Charles Friedel과 James M. Crafts는“Sur Une Nouvelle Méthode Générale de Synthèse d 'Hydrocarbures, d'Acétones 등”또는“합성 탄화수소, 아세톤 등을위한 새로운 방법”-두 개의 Friedel-Crafts 반응을 포함했습니다. 둘 다 전자 성 방향족 치환의 예인 것으로 밝혀졌습니다.
Friedel-Crafts Acylation
Friedel-Crafts 아실화 반응의 목적은 모노 아실화 된 방향족 고리를 합성하는 것입니다. 이 반응은 카르복실산 염화물 (R-Cocl)이 염화 알루미늄 (Alcl
Friedel-Crafts Acylation 반응의 메커니즘을 이해하려면 벤젠과 아세틸 클로라이드를 예제 기질로 사용합시다. 염화 알루미늄 촉매의 존재하에, 이들 화합물은 아세토 페논을 형성하기 위해 반응한다.
Friedel-Crafts Acylation 메커니즘
이 반응의 메커니즘은 또한 두 단계로 구성됩니다 :아실 양이온의 형성, 이후 아실화.
첫 번째 단계에서, 염소는 클로라이드 알루미늄과 루이스 산-염기 복합체를 형성하여 떠나는 그룹으로 작용한다. 이것은 공명 안정화 된 아실 양이온을 형성합니다.
아실화 동안, 아실 양이온은 벤젠과 반응한다. 벤젠 π- 결합은 친 성적 아실 탄소와 새로운 C-C 결합을 형성하는 친핵체로서 작용한다. 방향족 이중 결합을 다시 형성하기 위해, Alcl 4 수소를 추상화합니다 (베타-이수물 제거). 이것은 염화 알루미늄 촉매를 재생시키고 HCl을 생성합니다.
Friedel-Crafts alkylation
Friedel-Crafts 알킬화 반응의 목적은 방향족 알칸을 합성하는 것입니다. 이 반응은 알킬 클로라이드가 클로라이드 알루미늄과 같은 루이스 산의 존재 하에서 방향족 고리와 반응 할 때 발생한다 (Alcl 3 . ) 또는 염화철 (fecl 3 ). 탄수화의 형성으로 인해 더 안정적인 탄수화물의 형성을 보장하기 위해 재 배열이 발생합니다.
Friedel-Craft 알킬화 반응의 메커니즘을 이해하려면 벤젠과 N- 프로필 클로라이드를 예제 기질로 사용합시다. 염화 알루미늄 촉매의 존재하에, 이들 화합물은 Cumene을 형성하기 위해 반응한다.
Friedel-Crafts 알킬화 메커니즘
이 반응의 메커니즘은 두 단계로 구성됩니다.보다 안정적인 탄수화물의 형성, 알킬화.
첫 번째 단계에서, 염소는 클로라이드 알루미늄과 루이스 산-염기 복합체를 형성하여 떠나는 그룹으로 작용한다. 이것은보다 안정적인 탄수화물을 형성하기 위해 수 소화물 이동을 겪는 탄수화물을 형성합니다.
알킬화 과정에서, 탄수화물은 벤젠과 반응한다. 벤젠 π- 결합은 친핵체로 작용하여 전자 성 탄수화물과 새로운 C-C 결합을 형성한다. 방향족 이중 결합을 다시 형성하기 위해, Alcl 4 수소를 추상화합니다 (베타-이수물 제거). 이것은 염화 알루미늄 촉매를 재생시키고 HCl을 생성합니다.
재 배열로 인해 Friedel-Craft Alkylation 반응에는 주요 및 작은 제품이 있습니다. 주요 유기농 제품은보다 안정적인 탄수화물로부터 형성되는 재 배열의 결과이다. 작은 제품의 형성에서 재 배열이 발생하지 않습니다.
Friedel-Crafts 아실화 및 알킬화 반응의 비교
강한 전자-흡인 그룹이 존재할 때 두 유형의 Friedel-Crafts 반응이 실패합니다. 이는 방향족 π- 결합이 아실/알킬 양이온에 대한 친 핵성 공격에 관여하기 위해 어느 정도의 전자 밀도가 필요하기 때문이며, 이들은 철수 그룹이 존재하지 않는다. 따라서, 아실기가 전자적으로 흡수되기 때문에 고리는 한 번만 아실화 될 수있다. 이것은 종종 방향족 고리를 폴리 알키이트하는 알킬화 반응과 다릅니다. 알킬기는 전자-전달이기 때문에, 프리델-제작 알킬화 반응의 생성물은 일반적으로 출발 물질보다 더 나은 기질이다.
아실화 반응은 프리델-크래프트 아실화 반응의 아실 양이온이 공명 안정화되기 때문에 탄수화물 재 배열을 초래하지 않는다. 반대로, Friedel-Crafts 알킬화의 알킬 양이온은 공명 안정화되지 않으며 쉽게 재 배열됩니다.
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