친 핵성 치환 반응

전자-쌍 공여체가 전자 쌍 수용체와 반응 할 때, 반응을 친 핵성 치환 반응이라고한다. 전자-쌍 공여체를 친핵체라고합니다.

그들은 원자의 핵에 끌리기 때문에 그렇게 명명되었습니다. 친 핵성 치환 반응에서, 친핵체는 할로 알칸과 반응한다. 할로 알칸은 중심 탄소 원자에 결합 된 할로겐 원자를 갖고 할로겐 원자는 친핵체에 의해 변위된다. 이 할로겐 원자는 할라이드 이온으로 잎을 잎으로 잎을 떠나는 그룹이라고합니다. 알 옥사이드 이온, 수산화물 이온, 할라이드 이온 및 시안화물 이온은 친핵체의 일반적인 예이다. 친 핵성 치환 반응은 두 가지 유형입니다 - SN1과 SN2.

퇴근 그룹

친 핵성 치환 반응에서, 분자는 핵 또는 기질로서 작용하는 극성 결합뿐만 아니라 우수한 휴가 그룹을 가져야한다. 독립적 인 존재의 능력을 갖고 이온 또는 분자로서 존재할 수있는 원자는 약하게 기본적이고 비교적 안정적이며 좋은 떠나는 그룹으로 작용할 수있다. 좋은 떠나는 그룹은 전기성이 높아서 음전하를 수용 할 수 있어야합니다. 음전하는 또한 분비물을 통해 수용 할 수 있습니다. 좋은 잎 그룹의 예는 비교적 안정적인 이온을 형성하고 높은 전기 음성을 갖기 때문에 할로겐입니다.

SN1 반응

이 치환 반응은 2 단계 과정에서 발생합니다.
첫 번째 단계에서, 탄소-할로겐 결합이 파괴 될 때 양으로 하전 된 탄소 (탄소)가 형성된다.
두 번째 단계에서, 친핵체가 탄수화물을 공격 할 때, 즉 탄소 이온을 양전하로 공격 할 때 새로운 결합이 형성된다.
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이 반응은 분자 반응입니다.
1 차 동역학을 따릅니다.
반응의 속도는 K [R-Lg]로 작성 될 수 있습니다.
알킬 할라이드의 농도, 즉 기질은 반응 속도를 결정합니다.
반전 및 보유 생성물이 모두 형성됩니다.
극성 제자 용매를 사용하여 반응의 반응성을 증가시킬 수 있습니다.
반응은 대부분 2 차 및 3 차 할로 알칸에서 발생합니다.
떠나는 그룹의 특성은 반응 속도에 영향을 미칩니다.
반응의 속도는 친핵체의 특성에 영향을받지 않습니다.
쉽게 제거 할 수 있고 약한베이스 인 잎 그룹은 좋은 떠나는 그룹으로 간주됩니다.

SN2 반응

이 치환 반응은 1 단계 과정에서 발생합니다.
카바 니온의 형성은 중심 탄소 원자와 결합 될 때 동시에 발생합니다.
이 반응은 이중 분자 반응입니다.
2 차 동역학을 따릅니다.
반응 속도는 K [nu] [r-lg]로 작성 될 수 있습니다.
알킬 할라이드의 농도, 즉 기질뿐만 아니라 친핵체는 반응의 속도를 결정한다.
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반응은 반전 입체 화학을 보여줍니다.
극성 아 프로틱 용매를 사용하여 반응의 반응성을 증가시킬 수 있습니다.
반응은 주로 일차 및 2 차 할로 알칸에서 발생합니다.
잎 그룹의 특성은 반응 속도에 영향을 미칩니다.
반응은 또한 친핵체의 특성에 의해 영향을받습니다.
약한 기지 인 떠나는 그룹은 좋은 떠나는 그룹으로 간주 될 수 있습니다.

친 핵성 치환 반응 예

SN1 반응의 예 :

첫 번째 단계에서는 떠나는 그룹이 나옵니다. 여기서 떠나는 그룹은‘X’로 표시됩니다. C-X 결합이 파괴되면, 탄소 원자의 양전하가 형성됩니다 (Carbocation). 첫 번째 단계는 다음과 같이 설명 할 수 있습니다.

두 번째 단계에서, 친핵체는 중심 탄소 원자를 공격하고 결합을 형성한다. 생성물의 구성은 친핵체가 방향이있는 얼굴에 기초하여 반전 또는 보유 일 수있다. 두 번째 단계는 다음과 같이 설명 할 수 있습니다.

다음은 (S) -3- 브로 모 -3- 메틸 헥산에 대한 SN1 반응의 예입니다. 이것은 3 차 알킬 할라이드입니다.

SN2 반응의 예 :

SN2 반응에서, 친핵체 및 중심 탄소 원자 사이에 동시 결합 형성이 있고 탄소와 잎 그룹 사이의 결합이 파괴된다. SN2 반응은 다음과 같이 설명 될 수있다 :

다음은 메틸 클로라이드에 대한 SN2 치환의 예입니다. 여기에서 떠나는 그룹은 염소이고 친핵체는 브롬입니다

결론

전자 쌍 공여체 (뉴 클레오 포블)가 전자 쌍 수용체와 반응 할 때, 반응을 친 핵성 치환 반응이라고한다. 친핵체는 할로 알칸의 중심 탄소 원자에 결합 된 할로겐 원자를 대체한다. 잎을 떠나는 할로겐은 떠나는 그룹이라고합니다. 이 반응은 SN1과 SN2의 두 가지 유형으로 분류 될 수 있습니다.

SN1 반응은 2 단계 반응이며 이름에서 알 수 있듯이 분자 반응 (따라서 1)입니다. 첫 번째 단계에서, 탄소와 할로겐 사이의 결합은 중심 탄소 원자와의 친핵체 결합을 두 번째 단계에서.

SN2 반응은 1 단계 반응이며, 이름에서 알 수 있듯이, 이분자 반응 (따라서 2). 이 반응에서, 탄소와 친핵체 사이에 동시 결합 형성이 있으며, 탄소와 할로겐 사이의 결합을 깨뜨린다.