Markovnikov의 규칙 및 과산화물 효과

소개

화학 분야에서 Markovnikov의 규칙은 유기 화학의 중요한 주제와 기본 중 하나입니다. 이것은 몇 가지 추가 반응의 결과를 보여주는 규칙입니다. 이 규칙은 러시아 과학자 블라디미르 마르코프니 코프 (Vladimir Markovnikov)가 제공하고 언급했습니다. 

Markovnikov의 규칙에 따르면 자연적으로 비대칭 인 알켄에 극성 인 프로산 또는 다른 시약의 합이 나타납니다. 간단히 말해서, Markovnikov의 규칙은 Alkene 및 Alkyne Electroholic 추가 과정의 능동적 선택성을 예측하는 데 사용되는 경험적 방법입니다. 그것은 비대칭 알켄의 하이드로 할로겐화 동안, 수소 할라이드의 수소 원자는 수소 원자가 가장 많은 알켄에서 이중 결합 된 탄소 원자와 결합을 설정한다고 주장한다.

Markovnikov의 규칙

Markovnikov의 규칙은 비대칭 알켄에 시약을 첨가하는 과정에서 첨가 된 시약의 부정적인 부분은 이중 결합을 부여하는 탄소를 향해 움직이며 수소 (H) 원자가 가장 적습니다 (할라이드가 더 적은 전자 산소 탄소를 공격 할 것임을 지적).

간단한 말로, 알켄의 이중 결합 탄소에 대한 수소 할라이드에 더하여, 수소 원자는 이미 더 많은 수의 수소를 보유하는 이중 결합의 탄소 원자와 연결됩니다 (수소는 더 전기 양성 탄소 원자를 더 공격 할 것입니다).

Markovnikov의 규칙 작업

Markovnikov의 규칙의 작용을 완전히 이해하려면이 과정을 더 이해하기 위해 Hydrobromic Acid 및 Propane의 첨가의 반응을 고려해야합니다. Markovnikov의 규칙 메커니즘은 아래에 나와있는 두 단계로 나눌 수 있습니다.

1 단계 - Alkene은 양성자를 얻은 다음보다 안정적인 탄수화를 제공합니다.

2 단계 - 탄수화물은 이제 알려진 할리 드 이온의 친핵체에 의해 공격을받습니다. 

알킬 할라이드는이 반응의 결과로 형성된다. 안정적인 탄수화물의 형성이 선호되기 때문에,이 반응의 주요 생성물은 2- 브로 모 프로판입니다.

Markovnikov의 규칙은 특정 수소 할로이드를 알려진 특정 알켄과 첨가하는 데 사용하기 위해 명시 적으로 만들어졌습니다. 반응의 선택성 영역에 기초하여, 'Markovnikov'의 반대의 추가 반응은 항 -Markovnikov로 정의 될 수 있습니다.

과산화물 효과/항 -Markovnikov의 규칙

과산화수소는 쓴 맛으로 실온에서 무색 액체입니다.

과산화수소는 의학적 목적과 모발 및 옷 표백제로 (3%-9%) 저농도로 여러 가구에서 구할 수 있습니다. 화학 공장에서, 더 높은 농도의 과산화수소는 섬유와 종이를 표백하고 로켓 연료로 사용되며 유기 화학 물질과 폼 고무를 생산하는 데 사용됩니다.

시약이 과산화물의 존재에서 비대칭 알켄과 반응하면 Markovnikov의 규칙에 대한 추가가 이루어집니다. 시약의 부정적인 부분은 또한 특정 탄소 또는 탄소-탄소 이중 결합이 여러 수의 수소 원자를 운반하는 것으로 첨가된다. 이를 과산화물 효과 또는 마르 코프 니코프의 규칙이라고합니다.

예를 들어, 과산화물의 존재하에 이소 부틸렌을 HBR로 처리 할 때, 이소 부틸 브로마이드 (1- 브로 -2- 메틸 프로판)를 형성하기 위해 첨가가 발생한다.

과산화물의 존재로 프로펜에 HBR을 추가하는 것은 과산화물 효과 또는 Kharash 효과로서 Markovnikov의 규칙으로 발생하지 않습니다.

그것은 자유 라디칼 첨가 반응이며보다 안정적인 탄소가없는 라디칼을 통해 진행됩니다.

과산화물 효과의 메커니즘

수소 할라이드 (수소 브로마이드, 염화수소 등)는 전형적으로 전자 유전 첨가 과정에 의해 알켄과 반응한다. 그러나, 수소 브로마이드는 유기 퍼 옥사이드와 다른 방법을 통해 첨가된다.

Markovnikov의 추가 규칙의 예

탄화수소가 특정 수성산 (일반적으로 황산)에 노출 될 때, 결과적으로 전자 성 첨가 과정은 알코올을 생성합니다. Markovnikov의 규칙은 그러한 반응의 활동과 선택성을 예측할 수 있습니다. 결과적으로, 이러한 반응은 Markovnikov 반응으로 알려져 있습니다. H+ 이온은 알켄의 수화에서 전기성으로 작용하여 알켄을 공격하여 탄소 형성을 생성합니다. 물 분자에 의한 탄소 형성에 의한 친 핵성 폭행 후, 산소-암모늄 이온이 형성되어 필요한 알코올 생성물을 제공하기가 매우 어렵다.

탄화수소가 수소 가스 또는 수산화 나트륨의 보란 (BH3)으로 처리되면 알코올이됩니다. 붕소 원자는이 전자 성 첨가 과정에서 전기성으로서 기능한다. 이 반응은 Markovnikov의 규칙을 따르지 않으며 마르코프 반도 반응으로 자격이 있습니다.

결론

Markovnikov의 규칙 및 과산화물 효과 연구는 개인이 다양한 탄화수소가 어떻게 행동하고 행동하는지 쉽게 배울 수있게 해줍니다.

모듈에 대한 연구를 통해, 우리는 알켄의 탄소에서 탄소 이중 결합에 수소 할라이드를 첨가한다는 것을 알고, 수소 원자는 이미 더 많은 수의 수소를 보유하는 이중 결합의 탄소 원자와 연결되어있다 (수소는 더 전기 양육 탄소 원자를 더 공격 할 것임).

Markovnikov의 규칙은 다른 한편으로 발생하는 두 가지주기적인 단계에서 작동합니다. 

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