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Markownikoffs 및 과산화물 효과


Markownikoff 및 퍼 옥사이드 효과

모든 화합물은 유기농과 무기물의 두 가지 범주로 분류됩니다. 무기 화학은 금속, 미네랄 및 유기 금속 화합물과 같은 무기 화합물의 개념과 그들의 행동 및 특성을 다룹니다. 유기 화학은 탄소 함유 화학 화합물과 관련된 모든 것과 관련이 있습니다. 여기에는 이러한 유형의 화합물의 구조, 특성, 조성, 반응 및 제제를 연구하는 것이 포함됩니다. 연구 자료는 Markownikoff의 규칙 및 과산화물 효과 에 대한 메모 알켄과 그 메커니즘으로 알려진 불포화 탄화수소를 포함합니다. 과산화물 효과는 Markownikoff의 규칙 의 역 효과입니다. 촉매로서 과산화물을 첨가하는 것을 포함한다.

  • 알칸

알칸은 탄소와 수소로만 제조 된 가장 간단한 유기 유기 화합물로 정의됩니다. 그것들은 포화되어 있으며 공식 CNH2N+2에 의해 표현 될 수 있으며, 여기서 n은 1,2,3 등과 같은 숫자를 나타낼 수 있습니다.

 

  • Alkenes

알켄은 분자에서 탄소-탄소 이중 결합 (C =C)으로 구성된 탄화수소의 유형으로 정의 될 수있다. 이들 화합물은 불포화되며 알칸보다 작은 2 개의 수소 원자를 함유한다. 그것들은 일반적인 공식 CNH2N으로 표현되며, 여기서 N은 분자에 존재하는 탄소 원자의 수를 나타냅니다.

 

  • alkynes

알킨은 분자에서 트리플 결합 (C≡C)과 함께 연결된 탄소 원자를 함유하는 고도로 불포화 탄화수소로 정의된다. 그것들은 일반적인 공식 CNH2N-2로 표현되며, 여기서 N은 분자에 존재하는 탄소 원자의 수를 나타냅니다.

Markownikoff의 규칙

이 규칙은 유기 화학 연구에서 가장 중요한 역할 중 하나로 간주됩니다. 그것은 알켄으로 알려진 이중 결합 불포화 화합물을 포함하는 추가 반응에 기초한다. 이 규칙은 1869 년 러시아 화학자 블라디미르 마르코프니 코프 (Vladimir Markovnikov)에 의해 프레임과 제시되었습니다.

진술

비대칭 시약이 비대칭 알켄에 추가 될 때, 시약의 양의 부분은 수소 원자 수가 가장 많은 이중 결합 탄소에 부착됩니다.

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메커니즘

Markownikoff의 규칙 간단한 메커니즘으로 쉽게 설명 할 수 있습니다. 프로펜에 수소 브로마이드 (HBR)를 첨가하는 것과 같은 간단한 반응을 고려해 봅시다.

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1 단계 : HBR은 분해되어 양성자와 브로마이드 이온을 생성한다. 양성자는 전기이며, 브로마이드 이온은 친핵체입니다.

h-br h + + br -

2 단계 : 이 양성자는 이중 결합을 공격하여보다 안정적인 카르 보니 늄 이온을 형성합니다.

ch 3 -ch =ch 2 + H + ch 3 -ch + -ch 3 + ch 3 -ch 2 -ch 2 +

3 단계 :브로마이드 이온은 더 안정적인 2 차 카르 보니 늄 이온을 공격하여 주요 생성물을 제공합니다.

ch 3 -ch + -ch 3 + br - ch 3 -chbr-ch 3

Markownikoff의 규칙에 대해 명심해야 할 필수 기능 :

  • 그것은 알켄에 수소 할로이드를 첨가하는 것을 포함합니다
  • 비대칭 알켄에서 발생합니다
  • , 그것은 방향족 알켄과 알키네의 모든 전자 성 첨가 반응이 뒤 따릅니다
  • 그것은 최종 주요 제품으로 안정적인 탄소를 생성합니다
  • 양성자 단계는 초기 비율 결정 단계
  • 역할을합니다.

과산화물 효과

과산화물 효과는 항 마르 코브 니코프의 규칙이라고도합니다. 이는 경사 첨가 대신 자유 라디칼 메커니즘의 개념을 기반으로합니다. 과산화물은 본질적으로 HBR을 수소와 브롬 자유 라디칼로 파괴하는 데 관여 할 수있는 촉매로서 필요하다.

세 단계는 과산화물 효과의 과정을 추가로 설명 할 수 있습니다.

  • 시작
  • 전파
  • 종료

  • 시작

과산화수소는 전형적으로 불안정하고 햇빛에 노출 될 때 하이드 록실 (OH) 자유 라디칼로 쉽게 분해됩니다. 이들은 새로 형성된 OH 프리 라디칼이 접근하고 HBR을 공격하여 수소와 브롬 라디칼의 형성으로 이어진다. 브롬 라디칼은 매우 안정적이며 수소 라디칼은 매우 불안정하다고합니다.

  • 전파

이 브롬 라디칼은 덜 치환 된 탄소 영역에서 알켄 분자를 추가로 공격한다. 결과적으로, 탄소 라디칼이 형성되며, 이는 과다 접합 및 유도로 인해 매우 안정적입니다. 따라서, 자유 라디칼은보다 치환 된 탄소에서 확립되고, 브롬은 덜 치환 된 탄소에 결합됩니다.

  • 종료

최종 단계는 자유 라디칼의 첨가로부터 전체 분자의 형성을 포함한다. 예를 들어, 염소의 자유 라디칼은 다른 자유 라디칼과 반응하여 완전한 염소 분자를 생성합니다. 마찬가지로, 브롬의 자유 라디칼은 다른 브로민의 다른 자유 라디칼과 반응하여 완전한 브롬 분자를 생성합니다.

성명서

양성자가 그것에 부착 된 수소 원자의 수가 가장 적을 수있는 탄소 원자에 첨가되는 알켄 또는 알킨의 첨가 반응.

메커니즘

과산화물 효과는 적절한 예로 설명 할 수있는 간단한 메커니즘을 따릅니다.

과산화물의 존재하에 프로필렌의 HBR과의 반응을 고려해 봅시다.

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1 단계 :과산화물은 처음에 알콕시 자유 라디칼을 제공하기 위해 해리됩니다.

R-O-O-R 2r-O ∙

2 단계 : 알콕시 자유 라디칼은 HBR을 공격하여 브로민 원자를 형성합니다.

r-o r + h :br R-OH + Br ∙

3 단계 : 브롬 원자는 프로필렌을 공격하여 1 차 자유 라디칼과 2 차 자유 라디칼을 제공합니다.

br ∙ + ch 3 -ch-ch 2 ch 3 -chbr-ch 3 또는 ch 3 -ch-ch 2 br

4 단계 : 보다 안정적인 2 차 자유 라디칼은 HBR 분자를 공격하여 Bromine 원자와 함께 항-마르코프 니코프의 제품을 형성합니다.

결론

유기 화학은 식물과 동물에서 얻은 다양한 유기 공급원을 기반으로합니다. 얻은 다양한 유기 화합물은 우리가 일상 생활에서 사용하는 탄수화물, 지방, 오일, 단백질 등입니다. 이중 및 삼중 결합을 함유하는 다른 화합물에 원자 또는 원자 그룹이 첨가되는 과정을 첨가 반응으로 알려져있다. Markownikoff의 규칙 그리고 과산화물 효과는 유기 화학 연구에서 중요한 역할을하고 카르바이트 이온의 안정성을 설명합니다.



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