>> HLK 자연과학 >  >> 화학적인

호프만 제거


Hofmann 제거 반응은 1851 년 유명한 독일 화학자 August Wilhelm von Hofmann에 의해 개발되었습니다. Hofmann 제거는 철저한 메틸화라고도합니다. Hofmann 제거 반응은 Hofmann 규칙을 기반으로합니다. Hofmann Rule은 Hofmann 제거와 같은 반응의 주요 제품과 다른 제거 반응이 덜 안정적인 알켄이라고 강조합니다. 이 규칙은 일반적으로 주기적 전이 ​​단계를 따르는 대부분의 제거 반응이 뒤 따릅니다. Hofmann 규칙은 때때로 Anti-Zaitsev 규칙으로도 알려져 있습니다. 이는 Zaitsev의 규칙에 따라 제거 반응이 화학 반응의 산물로서보다 안정적인 알켄을 생성하는 것을 선호하기 때문입니다. 이 매우 안정적인 알켄을 Zaitsev 제품이라고합니다. Hofmann 규칙은 그 반대를 나타냅니다. Hofmann Rule은 제거 반응의 경우 더 안정적인 알켄이 덜 안정적인 알켄과는 반응의 주요 생성물로 간주 될 것이라고 말합니다. 이 덜 안정적인 알켄은 Hofmann 제품이라고합니다.

Hofmann 제거의 1 단계-

이 단계는 기본적으로 아민조차도 제거 반응을 겪을 수 있음을 암시합니다.  이 단계는 공식 AG2O 및 4 차 암모늄 염에 의해 설명되는은 산화 은산이 물에서 함께 가열 될 때 기본적으로 발생하는 일에 대한 설명을 제공합니다. 이 단계는 이런 일이 발생할 때, 4 차 암모늄 염이 E2 제거로 불리는 제거 반응을 겪을 것이므로, E2 제거에서 기본적으로 발생하는 것은이 E2 제거 반응의 과정에 의해 2 SP³ C 원자가 SP² C 원자로 변환된다는 것입니다. 따라서 이제이 단계에서 더 이동하면 아민이 과도한 메틸 요오드화물을 받으면 4 차 암모늄 염으로 변형된다고 말합니다. 다음으로,은 산화은 (AG2O) 및 물 (H2O)은 서로 반응하여 4 차 암모늄 염을 형성하는 반면, 요오드화 은화는 침전 될 것이다. 이제 화학 반응 측면 에서이 단계를 표현하려면 다음과 같이 할 것입니다.-





Hofmann Eminination의 2 단계

1 단계에서 우리는 산화은 및 물의 반응을 사용하여 4 차 암모늄 염의 생산을 보았다. 우리는 또한 그 반응의 결과로 은색 요오드 라이드가 침전 된 것을 보았다. 이제 2 단계는 수산화물의 가열로 시작하여 1, 2 또는 β 제거가 발생하여 바닥에 의해 촉진됩니다. 이 반응은 아민과 알켄을 생성합니다. 이제이 단계에는 흥미로운 부분이 있습니다. 이 반응 단계의 regiosixectivity는 Zaitsev의 규칙에 의해 예측 된 것과 반대입니다. Zaitsev의 규칙은 제거가 최종 생성물로서 덜 안정적인 알켄과 달리 더 안정적인 알켄을 생성하는 경향이 있다고 예측합니다. 더 안정적인 알켄은 Zaitsev 제품으로 알려져 있지만 덜 안정적인 알켄은 Hofmann 제품으로 알려져 있습니다. Hofmann 제품은 Anti-Zaitsev 제품으로도 알려져 있습니다.  아래 그림은 2 단계에서 수행 된 작업에 대한 심층적 인 설명을 제공합니다.





Hofmann Eminination의 3 단계

2 단계에서 우리는 화학 반응 동안 알켄과 아민이 어떻게 생성되었는지를 보았다. 우리는이 화학 반응이 호프만 규칙을 따르기 때문에 반응의 주요 산물로서 덜 안정적인 알켄을 고려했다. Hofmann 제거 반응의 결과는 큰 떠나는 그룹과 알킬 사슬의 입체 효과에 의해 정의됩니다. NH2-와 NR2-는 매우 열악한 떠나는 그룹 (음이온 성)이지만 NR3은 훨씬 우수합니다 (중립). 알코올 탈수시 -OH 및 H2O와 비교하십시오.

Hofmann 제거의 사용

Hofmann 제거는 덜 안정적인 알켄을 생성하기 때문에 Alkene은 Alkanes 및 Alkynes와 같은 많은 최종 제품을 생산하는 데 사용됩니다. Hofmann 제거 반응의 주요 적용은 많은 다른 최종 제품을 생산하기 위해 의약품 분야에 있습니다. 그 중에서도 Hofmann 제거 반응은 안트라 닐산 생산, 감미구 생산 및 가장 중요한 것은 벤젠의 생산에 매우 중요한 역할을합니다.

.

결론

우리는 Hofmann 제거 반응을 간단히 설명했습니다. 소개 주제에서, 우리는 먼저 Hofmann 제거의 간단한 역사를 살펴본 다음이 반응을 자세히 설명했습니다.

그런 다음 Hofmann 제거의 첫 번째 단계를 자세히 설명했습니다. 첫 번째 단계에서, 우리는 산화은과 4 차 암모늄 염이 물에서 함께 가열 될 때 어떻게되는지 보았습니다. 2 단계에서, 우리는 반응으로 더 나아가고 아민과 알켄이 생성되는 것을 보았다. 우리는 Hofmann 규칙으로 인해 덜 안정적인 알켄 이이 반응의 주요 산물로 간주되었다는 것을 관찰했습니다.

그런 다음 우리는 Hofmann 제거 반응의 세 번째이자 마지막 단계를 보았습니다. 그 후, 우리는 일상 생활 에서이 반응의 몇 가지 중요한 용도를 보았습니다. 우리는이 반응이 벤젠과 같은 매우 인기있는 화학 물질의 생산에 매우 중요하다는 것을 알았습니다.



  1. 소금 전도는 뉴런 주변의 존재 염 NaCl로 인해 발생합니까?
  2. 다양한 단계 틈새 부식을 설명하기 위해 제안 된 일반적인 메커니즘에서 용존 산소의 역할을 설명합니까?
  3. 암모늄 이온은 분자 이온입니까?
  4. Ethyne의 혼성화는 무엇입니까?
  5. 생물학의 ATP는 무엇입니까?
  6. 소금과 설탕 결정을 사용하여 페인트에서 다른 색상을 식별 하시겠습니까?