할로드

할라이드 소개

Halides 한 부분이 할로겐 X (F, Cl, Br, I)로 만들어지는 화합물이며, 다른 부분은 할로겐보다 전기 음성이 적은 원소 또는 라디칼을 구성합니다.

할로겐과 다른 원소 사이의 결합은 공유 또는 이온 성일 수 있습니다 (금속 할라이드 . ).

halides 의 13 개의 하위 범주가 있습니다 . 여기서 우리는 유기질을 자세히 연구 할 것입니다. 그것들은 할로겐 원자의 수, 지방족 및 방향족으로, 그리고 존재하는 탄소의 하이브리드 화에 기초하여 (알킬 할로이드, 알릴 힐화물, 에 기초하여 추가로 분류된다. 벤질 할리 드, 비닐 할리 드, 및 아릴 할라이드 ).

SP 가있는 화합물 3 하이브리드 화 된 C-X 결합

Haloalkanes (알킬 할라 드)

할로겐 원자 (F, Cl, Br, I)는 할로 알칸의 알킬기에 결합된다. 그것은 알칸의 수소 중 하나가 할로겐 원자로 대체된다는 것을 의미합니다.

그들의 일반적인 공식은 CNH2N+1x이며 상동 시리즈를 형성합니다.

1 차 알킬 할라이드

1 차 탄소에 할로겐 그룹이 부착 된 경우 알킬 할라이드는 1 차 또는 1 ° 알킬 할라이드 로 알려져 있습니다. .

예제 - CH3 - CH2 - CL, CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - BR

2 차 알킬 할라이드

2 차 알킬 할라이드에서, 탄소는 2 차 탄소에 부착된다. 그것들은 2 ° 알킬 할라이드로도 알려져 있습니다.

예 - CH3 - CH (CH3) - Cl

3 차 알킬 할라이드

3 차 알킬 할라이드의 할로겐 원자는 3 ° 탄소에 부착됩니다.

예 - CH3 - C (CH3) 2 - BR

알릴 힐 라이드

알릴 탄소 원자는 SP2 하이브리드 화 된 C 원자에 부착 된 SP3 하이브리드 화 된 C 원자 또는 이중 결합을 갖는 탄소 원자이다. 할로겐 이이 알릴 탄소에 부착되면, 화합물은 알릴 랄 할라이드로 알려져있다.

예제 - CH3 - CH2 - CH2 - CH =CH - CH2 - CL

벤질 히 할라이드

이들 화합물에서, 할로겐 그룹은 방향족 (벤젠) 고리에 결합 된 SP3 하이브리드 화 된 C 원자에 부착된다.

SP 가있는 화합물 3 하이브리드 화 된 C-X 결합

비닐 할라이드

그것들은 일반적인 공식 CH2 =CHX를 가지고 있습니다. 즉, 할로겐은 SP2 하이브리드 화 된 이중 결합 C 원자에 부착됩니다 (c =c).

Aryl Halides (Haloarenes)

이들은 할로겐 원자가 벤젠 고리의 SP2 혼성화 된 C에 직접 부착 된 방향족 화합물이다.

Haloalkanes의 제조 방법

알코올 에서

할로겐 산의 반응 (HCL, HBR, HI)

hcl-Zncl2는 촉매로 사용됩니다

CH3 - CH2 - OH + HCL → CH3 - CH2 - CL + H2O

CH3 - CH - OH + HCL → CH3 - CH - CL + H2O

                        | |

                        CH3 CH3

HBR-HBR의 현장 형성에는 칼륨 브로마이드와 황산의 반응이 포함됩니다.

KBR + H2SO4 → HBR + KHSO4

CH3 - CH2 - OH + HBR → CH3 - CH2 - BR + H2O

CH3 - CH - OH + HBR → CH3 - CH - BR + H2O

                       | |

                       CH3 CH3

hi-하이의 현장 형성은 요오드화 칼륨의 인산과의 반응을 포함합니다.

KI + H3PO4 → HI + KH2PO4

CH3 - CH2 - OH + HI → CH3 - CH2 - I + H2O

CH3 - CH - OH + HI → CH3 - CH - I + H2O

                        | |

                        CH3 CH3

3 차 할로 알칸은 가장 안정적인 탄수화물을 형성하기 때문에 가장 반응성이 높습니다. 반응성 순서는 3 °> 2 °> 1 °입니다. 산에 대한 반응 순서는 hi> hbr> hcl> hf의 순서를 따릅니다. H-I 결합이 가장 약하기 때문입니다.

PCL의 반응에 의한
5 , pcl 3 , 그리고 Socl 2

Haloalkanes는 다음 반응에 의해 인 Halides 및 Thionyl 클로라이드에 의해 얻어 질 수 있습니다.

CH3 - CH2 - OH + PCL5 → CH3 - CH2 - CL + POCL3

3 CH3 - CH2 - OH + 3 PCL3 → 3 CH3 - CH2 - CL + H3PO3

CH3 - CH2 - OH + SOCL2 → CH3 - CH2 - CL + SO2 + HCL

Alkenes와 Alkynes의

할로겐 산의 첨가에 의한
(HCL, HBR, HI)

CH3-CH =CH2+ HCL → CH3-CH-CH3

                                                    |

                                                    cl

Markownikoff 규칙이 여기에 적용됩니다. 시약의 음의 부분은 수소 원자가 적은 이중 결합 C 원자에 첨가된다고 말한다.

ch3-ch =ch2+ hbr → ch3-ch-ch3

                                                    |

                                                    br

이 반응은 과산화물의 존재하에 수행된다. Kharasch Effect/ Peroxide Effect/ Anti-Markownikoff 규칙이 여기에서 따릅니다.

halogens와의 반응

ccl4 또는 dark
의 존재

CH2 =CH2+ BR2 → CH2 - CH2

                                    | |

                                    br br

햇빛/자외선이있을 때

CH3 - CH =CH2 + BR2 → CH2 - CH =CH2 + H2O

                                             |

                                             br

알칸 (Halogenation)

염소화

염소는 모든 수소 원자가 대체 될 때까지 반응합니다.

Bromination

CH4 + BR2 → CH3BR + HBR

요오드

Hio3 또는 HNO3과 같은 산화제의 존재하에 수행됩니다.

CH4 + i2 → CH3I + HI

finklestein 반응 (할로겐 치환)

CH3BR + NAI → CH3I + NABR

CH3CL + NAI → CH3I + NACL

CH3F + NAI → CH3I + NAF

형광

반응이 폭발적이므로 직접 불소는 알칸에 첨가되지 않습니다. 따라서, 할로겐 치환 방법이 사용된다.

반응

CH3BR + AGF → CH3F + AGBR

2 CH3BR + HG2F2 → 2 CH3F + HG2BR2

3 CH3BR + SBF3 → 3 CH3F + SBBR3

결론

할라이드는 할로겐-함유 화합물이다. 할로겐 그룹이 부착 된 유기 화합물을 유기 할리드로 알려져 있습니다. 할로 알칸은 지방족이고, 아릴 할라이드 (Haloarenes)는 방향족이다. 알릴 힐 라이드 벤질 릭 할라이드는 SP3 하이브리드 화되는 반면, 아릴 및 비닐 할라 드는 SP2 하이브리드 화된다. 알코올은 할로겐 산, 인 할라 드 및 티오닐 클로라이드를 첨가하여 할로 알칸을 제조 할 수 있습니다.

알켄 및 알키 네스로부터 알킬 할라이드를 얻기 위해, 할로겐 할로이드가 사용된다. 과산화물의 존재 또는 부재로 인해 Markownikoff 또는 Anti-Markownikoff 규칙이 적용됩니다. 햇빛이있는 경우, 할로겐은 알릴 탄소를 공격합니다.

알칸에 할로겐을 직접 첨가하는 것을 할로겐화라고합니다. Fluro Halides는 SWARTS 반응 또는 할로겐 교환 방법에 의해 제조됩니다.