할로겐 첨가는 할로겐 분자가 기능성 알켄에 첨가되는 간단한 유기 반응이다. 일반적으로 제품으로서의 halides를 발생시킵니다. 이것은 전자 첨가 반응으로, 할로겐화와 혼동되어서는 안됩니다. Robert Kimball 은이 개념을 할로겐 첨가 (1937)를 준비했습니다. 이것의 기본 아이디어는 기능적 알켄의 이중 결합이 할로겐과 반응하여 시그마 결합을 형성한다는 것입니다.
할로겐 첨가 소개
할로겐 첨가는 기능적 이중 결합 탄소 화합물 (알켄)에 할로겐을 첨가하는 것이다. 할로겐 첨가에 일반적으로 참여하는 할로겐은 염소와 브롬입니다. 불소와 요오드를 반응하지 않는 이유는 있습니다. 우리가 알다시피, 불소는 반응성이 높습니다. 모든 수소를 탄소로 대체합니다. 그것이 반응성이 높기 때문에 반응은 통제 할 수 없을 수 있습니다. 요오드 분자는 저온에서 알켄과 반응 할 수 있습니다. 그러나이 요오드 통합 화합물의 대부분은 불안정하기 때문입니다. 그들은 가능한 빨리 부모 알켄과 요오드로 되돌아갑니다.
할로겐 첨가의 생성물은 일반적으로 바비 네일 디 하이드입니다. 그것은 인접한 탄소 원자를 가진 2 개의 할로겐을 의미합니다. 할로겐 첨가 반응은 경사체 첨가를 갖는 한 유형의 할로겐화이다. 그들은 일반적으로 발열입니다.
H-br의 예제와 함께 할로겐 첨가의 개념을 연구해 봅시다.
CH3-Ch =CH-Ch3 + HBR → CH3-Ch (BR) -CH2-CH3
PI 결합은 짝을 이루지 않은 전자 쌍과 함께 시그마 결합 위와 아래에 위치합니다. 이 이중 결합은 현재 친핵체 역할을합니다. 수소 원자 (electrophile)가 이중 결합에 가까워지면 친핵체의 전자에 끌립니다. 이것은 결합 형성의 가능성을 향상시킵니다. 수소가 탄소 중 하나에 부착되면 다른 탄소 원자를 탄소로 남겨 둡니다. 탄소는 하나의 양전하가있는 탄소입니다. H-BR의 나머지 브롬은 현재 친핵체 역할을하고있다. 탄수화물과 반응하고 채권을 형성합니다. 따라서 할로겐 첨가가 완료되었습니다.
동일한 반응 메커니즘은 Alkenes에 BR-BR 첨가로 설명 할 수 있습니다.
첫 번째 브롬은 친핵체에 첨가된다 (이중 결합). 두 번째 브롬은 탄수화물에 첨가되어 시그마 본드를 형성합니다. 이로 인해 1,2 디 브로 모 에탄이라는 디 하이알 라이드가 발생합니다.
첨가의 방향
할로겐 첨가에서, 두 화합물을 형성 할 확률이있다. 그러나 그들 중 하나만이 실제로 가능하거나 정확합니다. H-BR을 2- 메틸 BUT-2-ENE
에 추가합시다CH3-C (CH3) =CH-CH3 + HBR → CH3-C (CH3) (BR) -CH2-CH3 + CH3-C (CH3) -CH (BR) -CH3
(전공) (마이너)
여기서는 먼저 2 차 탄소 원자에 첨가 된 브롬이있는 관찰 된 생성물입니다. 후자의 제품은 관찰되지 않습니다. 2 차 탄소는 탄수화물로 작용하기 위해 더 안정적이기 때문입니다. 3 차 탄소가 있다면 탄수화물로 작용하는 것이 더 안정적입니다.
30> 20> 10 - 이것은 탄수화물이되는 안정성의 순서입니다.
알켄에 대한 H-B-BR의 반응은 단 하나의 가능한 방향의 존재로 알려져 있습니다.
할로겐 첨가의 중요성
- 비닐 클로라이드 제품은 PVC, 가구 및 자동차 부품을 포함하는 제품을 만드는 데 사용됩니다
- 1,2 Dibromo Ethane은 과거에 살충제로 사용되었습니다. .
- 1,2 Diiodoethane Samarium (ii) 요오드화물 복합체를 합성하는 데 사용됩니다.
- 1,2 Difluoro Ethane은 냉매, 에어로졸 추진제 및 폼 블로 킹제로 사용됩니다.
는 할로겐화 및 할로겐 첨가와 동일합니까?
할로겐화는 주로 알칸에 할로겐을 첨가하는 것입니다. 사슬 반응의 자유 라디칼 경로를 따릅니다.
할로겐 첨가는 할로겐 분자 또는 할로겐-함유 화합물이 주로 알켄에 첨가되는 유기 반응이다. 전자 첨가 반응입니다.
결론
할로겐화는 주로 알칸에 할로겐을 첨가하는 것입니다. 사슬 반응의 자유 라디칼 경로를 따릅니다. 할로겐 첨가는 할로겐 분자 또는 할로겐-함유 화합물이 주로 알켄에 첨가되는 유기 반응이다. 전자 첨가 반응입니다. H-Br를 2-ene에 추가하는 것을 고려하십시오. PI 결합은 짝을 이루지 않은 전자 쌍과 함께 시그마 결합 위와 아래에 위치합니다. 이 이중 결합은 현재 친핵체 역할을합니다. 수소 원자 (electrophile)가 이중 결합에 가까워지면 친핵체의 전자에 끌립니다. 이것은 결합 형성의 가능성을 향상시킵니다. 수소가 탄소 중 하나에 부착 될 때. 다른 탄소 원자를 탄소로 남겨 둡니다. 탄소는 하나의 양전하가있는 탄소입니다. H-BR의 나머지 브롬은 현재 친핵체 역할을하고있다. 탄수화물과 반응하고 채권을 형성합니다. 따라서 할로겐 첨가가 완료되었습니다.
할로겐 첨가에 일반적으로 참여하는 할로겐은 염소와 브롬입니다. 불소와 요오드를 반응하지 않는 이유는 있습니다. 우리가 알다시피, 불소는 반응성이 높습니다. 모든 수소를 탄소로 대체합니다. 그것이 반응성이 높기 때문에 반응은 통제 할 수 없을 수 있습니다. 요오드 분자는 저온에서 알켄과 반응 할 수 있습니다. 그러나 이러한 요오드 혼입 화합물의 대부분은 불안정하기 때문이다. 그들은 가능한 빨리 부모 알켄과 요오드로 되돌아갑니다
