아실화

알카 노일로 알려진 아실화는 아실기가 임의의 화합물에 첨가되는 과정이다. 아실 그룹은 R과 C 사이의 단일 결합을 갖는 공식 –RCO를 갖는 유기 화학의 기능적 그룹이다. 아실 그룹이 전달되는 물질을 아실화 제로 알려져있다. 아실 할라이드는 금속 촉매와 반응하여 강한 전기성을 형성함에 따라 일반적으로 사용되는 아실화 제이다. Friedel-Crafts Acylation은 아실화 반응의 가장 흔한 예입니다. 아실화 반응은 일반적으로 반응을 수행하기위한 전자 성 방향족 치환 메커니즘을 포함한다. 이러한 반응은 생물학뿐만 아니라 유기 화학에서도 매우 중요합니다.

아실화 기본 사항

• 1 차 및 2 차 아민과 관련된 가장 중요한 반응입니다.
• 아실 그룹은 주로 화합물에서 수소 원자를 대체하고 그 장소를 차지합니다.
• 아실 그룹을 기증하는 화합물 인 아실화 제는 산 염화물, 무수물, 에스테르 및 가장 일반적으로 아실 할라이드 일 수 있습니다.
• 아실화 반응의 생성물은 해당 산의 아미드입니다.
• 아실화는 화합물을 활성 수소로 에스테르, 티오 에스테르 및 아미드로 전환하고 1 차 아민을 아미드로 변환합니다.
• 아실화 반응은 보통 방향족 화합물, 주로 방향족 아민에 대해 발생합니다.
• 가장 흔한 아실화 반응 중 하나는 Friedel-Crafts Acylation 반응입니다.
• 아민과 알코올의 경우 아실화 반응은 질소 및 산소 원자에서 발생합니다.
• 가장 일반적으로 사용되는 아실 그룹은 Ethanoyl 그룹 CH3CO입니다.

예

클로라이드 알루미늄 (촉매)의 존재하에 아세틸 클로라이드와 벤젠의 반응은 메틸 페닐 케톤 및 수소 가스를 생성합니다.

Friedel-Crafts Acylation

• Friedel-Crafts Acylation 반응은 1877 년 Charles Friedel과 James Crafts에 의해 발견되었습니다.
• 이 반응에서, 아실 그룹은 염화물과 루이스 산 촉매의 도움으로 방향족 고리에 추가됩니다.
• 이 과정을 통해 방향족 고리가 케톤으로 ​​변경됩니다.
• 이 반응에서, 아실 할라이드 그룹의 할로겐은 루이스 산을 가진 아실리드 그룹 복합체를 일치 성 아실륨 이온 (RCO+)을 형성합니다.

Friedel-Craft Acylation 반응 공정

• 첫 번째 부분은 촉매 알루미늄 클로라이드와 아실 할라이드 사이의 반응입니다. 이 반응은 아실륨 이온의 형성으로 이어진다.
• acylium 이온 Rco+는 전기로 작용하고 방향족 고리를 공격하고 중간 복합체가 형성됩니다.
• 복합체는 링의 방향족을 대체하기 위해 탈 양성자를 겪습니다. 그런 다음 양성자는 클로라이드 이온과 결합하여 염화수소와 염화 알루미늄을 생성합니다.
• 클로라이드 알루미늄은 카보 닐 화합물의 산소를 공격하여 케톤을 방출합니다.

아실화 반응의 단점

• 아실화 반응은 케톤 만 형성 할 수 있습니다.
• 모노-할로벤젠보다 반응성이 적은 방향족 화합물은 아실화 반응에 참여할 수 없습니다.
• 아릴 아민은 루이스 산 촉매와 매우 반응하지 않는 복합체를 형성하므로 아실화 반응에 참여하지 않습니다.

아실화 반응의 적용

• 아실화 반응을 사용하여 재 배열 반응을 방지 할 수 있습니다.
• 번역 후 변형 동안 단백질의 아실화는 아실 연결을 통해 이루어지며 매우 중요한 역할을합니다.
• 단백질 아실화는 지방 아실화를 통한 세포 신호 전달의 제어 메커니즘입니다. 이는 지방산에 아실기를 첨가합니다.
• palmitoylation은 단백질의 단일 불포화 지방산 (Palmitoleic acid)이 단백질의 세린 또는 트레오닌 잔기에 첨가되는 아실화 유형입니다. 이 과정은 Wnt 단백질의 단백질 표적화 및 기능에 중요한 역할을합니다.
• Phosgene cocl2의 반응은 산업적으로 중요한 요소를 생성합니다.
• Friedel-Crafts Acylation 반응은 베타-락탐에서 아릴 케톤을 생성하는 데 사용됩니다.
• Friedel-Crafts Acylation은 화학 산업에서 화학 공급 원료 및 화학 물질의 제조에 사용됩니다.
• 그것은 종종 생물학에서 DNA를 형성하는 데 사용됩니다.

결론

아실화는 아실기가 임의의 화합물에 첨가되는 과정이다. 아실 그룹은 R과 C 사이의 단일 결합을 갖는 공식 –RCO를 갖는 유기 화학의 기능적 그룹이다. 아실 그룹이 전달되는 물질을 아실화 제로 알려져있다. 아실 할라이드는 금속 촉매와 반응하여 강한 전기성을 형성함에 따라 일반적으로 사용되는 아실화 제이다. 1 차 및 2 차 아민과 관련된 가장 중요한 반응입니다. 아실 그룹은 주로 화합물에서 수소 원자를 대체하고 그 자리를 차지합니다. 아실기를 기증하는 화합물 인 아실화 제는 산 클로라이드, 무수물, 에스테르 및 아실 할라이드를 포함 할 수있다. 아실화 반응의 생성물은 상응하는 산의 아미드이다. 가장 흔한 아실화 반응 중 하나는 아실기가 방향족 고리에 첨가되는 프리델-크래프트 아실화 반응이다. 아실화 과정은 또한 화학 및 생물학 분야에서 매우 중요합니다.