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Thiophene이 Furan보다 덜 기본적인 이유는 무엇입니까?

이종 사이 클릭 화합물의 염기성은 이종 톰에서 고독한 전자 쌍의 능력이 양성자 (H+)와 상호 작용하는 능력에 의해 결정된다. 푸란과 티 오펜의 경우, 염기성의 차이는 산소와 황 원자 사이의 전기 음성 성 차이로 인해 발생합니다.

산소는 황보다 더 전기 음성입니다. 이것은 푸란의 산소 원자가 티 오펜의 황 원자보다 전자를 더 강하게 끌어들이는 것을 의미합니다. 결과적으로, 푸란의 산소 원자에있는 고독한 전자 쌍은 더 단단히 고정되어 있으며 양성자와의 상호 작용이 적다. 이것은 푸란을 티오펜보다 덜 기본적으로 만듭니다.

그것을 보는 또 다른 방법은 Furan과 Thiophene의 공명 구조를 고려하는 것입니다. 푸란에서, 산소 원자의 고독한 전자 쌍은 고리의 PI 시스템으로 분비 될 수 있으며, 산소 원자에 양전하로 공명 구조를 형성 할 수있다. 이 공명 구조는 푸란의 전반적인 안정성에 기여하며 양성자 화에 반응성이 떨어집니다.

티 오펜의 경우, 황 원자의 고독한 전자 쌍은 황 원자의 더 큰 크기와 약한 전기 음성성으로 인해 고리의 PI 시스템으로 분비 될 수 없다. 이는 티 오펜에서 공명 안정화가 적어 양성자 화에 더 반응하여 푸란보다 더 기본적이라는 것을 의미합니다.

요약하면, 산소와 비교하여 황의 전기성이 낮은 전기성은 황과 고독한 쌍의 전자 쌍 사이에 약한 인력을 초래하여 Thiophene이 Furan보다 더 기본적으로 만듭니다.

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