반응 메커니즘은 다음과 같이 설명 할 수 있습니다.
1. 아세틸 클로라이드의 활성화 :알루미늄 클로라이드는 루이스 산으로서 작용하고 염화 아세틸 산소의 카르 보닐 산소와 조정하여 아세틸 클로라이드-알루미늄 복합체로 알려진 전자 성 종을 형성한다. 이 복합체는 클로라이드 이온의 이탈을 용이하게하여 반응성이 높은 아실륨 이온 (CH3C =O+)을 생성합니다.
2. 전자 성 첨가 :아실륨 이온은 Cumene의 방향족 고리에 전자 성 첨가를 겪습니다. 전자가 풍부한 방향족 고리는 양으로 하전 된 아실륨 이온을 공격하여 새로운 탄소 탄소 결합을 형성하고 탄수화물 중간체를 생성합니다.
3. 재 배열 :탄수화물 중간체는보다 안정적인 탄수화물을 형성하기 위해 재 배열을 겪습니다. 이 재 배열은 이소 프로필 그룹에서 양으로 하전 된 탄소로의 메틸기의 이동을 포함하여, 3 차 탄수화물이 형성되는 것을 초래한다.
4. 친 핵성 공격 :3 차 탄수화물은 염화물 이온에 의해 공격을 받는데, 이온은 친핵체 역할을하여 최종 생성물, 2- 메틸 -2- 페닐 프로 파논 (케톤)의 형성으로 이어진다.
전체 반응은 다음과 같이 표현 될 수 있습니다.
Cumene + 아세틸 클로라이드 + ALCL3 → 2- 메틸 -2- 페닐 프로 파논 + HCl + ALCL3
요약하면, 클로라이드 알루미늄의 존재하에 Cumene 및 아세틸 클로라이드의 반응은 프리델-크래프트 아실화를 겪어 전자 유전 첨가, 재 배열 및 친 핵성 공격을 통해 케톤 생성물의 형성을 초래한다.
