1. 전자 밀도 :
* 페놀 : 페놀 고리의 히드 록실기는 공명으로 인해 전자가 풍부합니다. 이것은 산소 원자를보다 친 핵성 및 아실화 제에 의한 전자 성 공격에 취약하게 만듭니다.
* 카르 복실 산 : 카르 복실 산기는 산소 원자를 함유하는 동안 카르 보닐 그룹의 전자-흡입 효과로 인해 전자-가 풍부하다.
2. 입체 방해 :
* 페놀 : 페놀 그룹은 카르 복실 산기보다 균사적으로 방해받습니다. 페놀 산소에 부착 된 수소 원자는 카르 복실 산기의 탄소 및 산소 원자보다 작다. 이로 인해 페놀 그룹은 아실화 제에 더 접근 할 수 있습니다.
* 카르 복실 산 : 카르 복실 산기는 더 크고 멸균되어 방해가되어 아실화를 겪을 가능성이 줄어 듭니다.
3. 공명 안정화 :
* 페놀 : 페놀의 아실화 생성물은 공명에 의해 안정화되어 반응을 더 유리하게한다. 공명 구조는 링 전체에 양전하를 분배하여 더 안정적으로 만듭니다.
* 카르 복실 산 : 카르 복실 산기의 아실화 생성물은 페놀 아실화 생성물과 동일한 정도의 공명 안정화를 갖지 않습니다.
4. 반응 조건 :
* 아세틸 화 : 아세틸 화 반응 (아세트산 무수물 사용)에서, 피리딘과 같은 염기의 사용은 페놀 하이드 록실기를 탈 로토 네이트하는 데 도움이되어 페놀에서 더욱 친숙하고 아실화를 선호한다.
요약 :
더 높은 전자 밀도, 덜 입체 장애 및 공명 안정화의 조합은 카르 복실 산기에 비해 살리실산의 페놀 그룹을 아실화에 대해보다 반응성으로 만듭니다. 이것이 바로 아실화가 페놀 그룹에서 우선적으로 발생하는 이유입니다.
