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제거 반응에서 수율이 낮은 이유는 무엇입니까?

제거 반응 * 항상 *가 낮은 수율이 있다고 말하는 것은 정확하지 않습니다. 제거 반응의 수율은 몇 가지 요인에 크게 의존합니다.

제거 반응에 영향을 미치는 요인 :

* 반응 조건 : 온도, 용매 및베이스의 존재는 모두 중요한 역할을합니다. 예를 들어, 더 높은 온도는 치환에 비해 제거를 선호하지만, 부작용으로 이어지고 전체 수율을 낮출 수 있습니다.

* 기판의 구조 : 알킬 할라이드 (1 차, 2 차, 3 차)의 특성과 부피가 큰 그룹의 존재는 제거의 용이성 및 측면 생성물의 형성에 영향을 줄 수있다. 3 차 알킬 할라이드는 전형적으로 쉽게 제거되는 반면, 1 차 할로드는 덜 취약합니다.

* 베이스의 강도 : 칼륨 tert- 부 옥사이드 (Kotbu)와 같은 강력하고 부피가 큰 염기는 제거를 선호하여 수율이 높아집니다. 약한 염기 또는 protic 용매는 치환 반응을 선호하는 경향이 있습니다.

* 경쟁 반응 : 제거 반응은 종종 대체 반응과 경쟁합니다. 특히 약한 염기 또는 덜 방해 된 알킬 할라이드를 사용할 때는 종종 치환 반응과 경쟁합니다.

특정 경우 낮은 수율의 이유 :

* 부작용 : 제거 반응은 특히 하나 이상의 가능한 제거 부위를 갖는 기질을 다룰 때 다수의 알켄 생성물의 형성을 초래할 수있다. 이로 인해 원하는 알켄의 수율이 낮아질 수 있습니다.

* 재 배열 : 일부 제거 반응에서 중간체로 형성된 탄수화는 재 배열을 겪을 수 있으며, 바람직하지 않은 제품의 형성을 초래합니다.

* 알칸의 형성 : 경우에 따라, 알킬 할라이드는 알칸을 형성하여 감소하여 원하는 알켄 생성물의 수율이 낮아질 수있다.

키 테이크 아웃 :

* 제거 반응은 본질적으로 수율이 낮지 않습니다. 수율은 다양한 요인에 따라 다릅니다.

* 반응 조건 최적화, 적절한베이스 선택 및 기판 구조 이해는 수율을 최대화하는 데 중요합니다.

* 경쟁 반응 및 측면 제품은 수율에 크게 영향을 줄 수 있습니다.

예 :

1 차 알킬 할라이드를 프로 티어 용매에서 약한 염기와 반응하면 대체 반응의 우세로 인해 알켄 생성물의 낮은 수율을 얻을 수 있습니다. 그러나, 고온에서 aprotic 용매에서 칼륨 테르-부 독소와 같은 강한 염기를 사용하면 제거를 선호하고 알켄의 수율이 훨씬 높아집니다.

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